2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde | 171232-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 171232-50-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: LCTMCKGCOLNNJV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-[(4S,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-3-en-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoconvergent Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition Related to the Construction of the Decalin Core of neo-Clerodane Diterpenoids

  摘要：

  Several examples of a highly specific, stereoconvergent intramolecular Diels-Alder cycloaddition that led to the trans-decalin core of neo-clerodane diterpenoids are described. The relative configuration adjacent to the dienophile, which led to C4 of the decalin system, as well as the electron withdrawing effects of various substituents and conformational rigidity of the Diels-Alder precursors were explored.

  DOI：

  10.1021/jo400029u
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成不饱和三羟基C 18脂肪酸

  摘要：

  据报道，从天然酒石酸经关键的中间醛5开始，以手性形式合成了不饱和的三羟基C 18脂肪酸13和14，为甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80698-5

文献信息

• JOOS, P. E.;ESMANS, E. L.;DOMMISSE, R. A.;LEPOIVRE, J. A.;ALDERWEIRELDT, +, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 323-324
  作者：JOOS, P. E.、ESMANS, E. L.、DOMMISSE, R. A.、LEPOIVRE, J. A.、ALDERWEIRELDT, +

  DOI：——

  日期：——