2-(1-cyclopentylprop-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 170648-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyclopentylprop-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 170648-34-7
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: OZZRYIPRQYMQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclopentylprop-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 silver hexafluoroantimonate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-cyclopentyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不同有机金属试剂激活的 1,3-双（硼）酯的可控区域发散烷基化

  摘要：

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202312605
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-cyclopentylprop-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  不同有机金属试剂激活的 1,3-双（硼）酯的可控区域发散烷基化

  摘要：

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202312605

文献信息

• II. 1,3-Dipolar cycloadditions to unsaturated boronic esters. Synthesis of borylated 2-isoxazolines. Conversion of some cycloadducts to 5-hydroxy-2-isoxazolines, 5-hydroxymethyl-2-isoxazolines and isoxazoles
  作者：M. Jazouli、S. Baba、B. Carboni、R. Carrié、M. Soufiaoui

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05531-s

  日期：1995.8

  2-isoxazolines was prepared by 1,3-cycloaddition reactions of nitrile oxides to vinyl- and allylboronic esters. The influence of substituents on the reactivity, the regio- and stereoselectivity was examined and some examples of cycloadduct oxidation were described.

  通过腈氧化物与乙烯基和烯丙基硼酸酯的1，3-环加成反应制备了各种硼化的2-异恶唑啉。考察了取代基对反应性，区域选择性和立体选择性的影响，并描述了环加合物氧化的一些实例。