4-methyl-N-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxobutyl]benzenesulfonamide | 872254-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxobutyl]benzenesulfonamide
• CAS: 872254-57-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: CPOKAFIBEJTPAJ-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxobutyl]benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始合成多取代的吡咯

  摘要：

  我们通过苯甲酰溴与氮杂-Baylis-Hillman加合物1a - d或其重排衍生物5a - e的反应合成了多取代的吡咯衍生物4a - e，7a - c和10a - d。通过连续的N-烷基化，迈克尔加成，消除对甲苯亚磺酸和氧化芳构化过程来合成吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.022
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3-Buten-2-one, 3-[(acetyloxy)(4-methylphenyl)methyl]- 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到4-methyl-N-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxobutyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective construction of polysubstituted pyridine ring from Baylis–Hillman adducts via sequential introduction of tosylamide, Michael reaction, aldol condensation, and elimination of TsH

  摘要：

  Facile synthetic method of polysubstituted pyridine derivatives was developed starting from the Baylis-Hillman adducts. The reaction involved sequential introduction of tosylamide, Michael addition, aldol condensation, elimination of p-toluenesulfinic acid, and isomerization process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.034

文献信息

• Synthesis of poly-substituted pyrroles starting from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.022

  日期：2007.6

  We synthesized poly-substituted pyrrole derivatives 4a–e, 7a–c and 10a–d from the reaction of phenacyl bromide and the aza-Baylis–Hillman adducts 1a–d or their rearranged derivatives 5a–e. The pyrroles were synthesized via the successive N-alkylation, Michael addition, elimination of p-toluenesulfinic acid and oxidative aromatization processes.

  我们通过苯甲酰溴与氮杂-Baylis-Hillman加合物1a - d或其重排衍生物5a - e的反应合成了多取代的吡咯衍生物4a - e，7a - c和10a - d。通过连续的N-烷基化，迈克尔加成，消除对甲苯亚磺酸和氧化芳构化过程来合成吡咯。
• Regioselective construction of polysubstituted pyridine ring from Baylis–Hillman adducts via sequential introduction of tosylamide, Michael reaction, aldol condensation, and elimination of TsH
  作者：Da Yeon Park、Mi Jung Lee、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.034

  日期：2005.12

  Facile synthetic method of polysubstituted pyridine derivatives was developed starting from the Baylis-Hillman adducts. The reaction involved sequential introduction of tosylamide, Michael addition, aldol condensation, elimination of p-toluenesulfinic acid, and isomerization process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.