(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1210898-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1210898-39-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆Si
• 分子量: 302.4
• InChiKey: SROLGFQRCPXXRK-OBPIAQAESA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从 d-葡萄糖中提取 Tagetitoxin 及其脱羧类似物的方法

  摘要：

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218525
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从 d-葡萄糖中提取 Tagetitoxin 及其脱羧类似物的方法

  摘要：

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218525