2-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1092935-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1092935-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: CWFHYWSUDCDWHW-XLSIIYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-methylphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011