4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Allyloxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester | 685132-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Allyloxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 685132-95-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈S
• 分子量: 379.431
• InChiKey: SNDATKHQEYTGFE-FZGMBXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Allyloxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 四甲基硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Allyloxycarbonylamino-6-azidomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于组合合成的碳水化合物支架，可独立于序列而对所有四个位置进行选择性脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352919
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Allyloxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于组合合成的碳水化合物支架，可独立于序列而对所有四个位置进行选择性脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352919