methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 162018-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 162018-18-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₁₅
• 分子量: 639.61
• InChiKey: RABDHVUGULPVON-DIJBNRSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylsulfanyl)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.

  摘要：

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1844
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 silver salicylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十六。具有生物活性的五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-脂质A的磷酸酯类似物

  摘要：

  新型五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-的合成描述了含有唾液酸代替3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的脂质A的氨基葡萄糖-4-磷酸类似物。生物学活性的初步检查表明，两种合成的二糖显示有丝分裂活性和弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1305