methyl (benzyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate | 352437-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (benzyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-azido-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 352437-49-1
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₁₂
• 分子量: 565.534
• InChiKey: DYJMSVMHSWFMKP-QULIQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Picolinyl-5-azido Thiosialosides：用于唾液酸键的立体选择性构建的多功能供体。

  摘要：

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，

  DOI：

  10.1002/anie.201909177
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (benzyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Regine; Freyhardt, Clemens C.; Schmidt, Richard R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 9, p. 1655 - 1661

  摘要：

  DOI：