21-Oxolup-18-ene-3β,22β,28-triyl triacetate | 226384-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-Oxolup-18-ene-3β,22β,28-triyl triacetate
• 英文别名: [(3S,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3,9-diacetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 226384-09-4
• 化学式: C₃₆H₅₄O₇
• 分子量: 598.821
• InChiKey: QEHNODOBMWJVLP-DFAMOZTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Oxolup-18-ene-3β,22β,28-triyl triacetate 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3β,28-dihydroxy-21,22-secolup-18-ene-21,22-dioic acid 21,28-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of E-Secolupane Acids and Lactones

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-21,22-环氧鲁皮烯-18-烯-21,22-二羧酸（1）和（19R）-3β,28-二乙酰氧基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸（11）的酐在碱性水解条件下生成相应的二羧酸。根据反应条件的不同，这些酸进一步转化为各种内酯，释放C-28羟甲基基团，或经过脱羧反应生成诺尔衍生物。这种方法已被用来制备多种E-环氧鲁皮烷衍生物，包括内酯酸（例如2和15）、内酯（4、16和17）、28-诺尔衍生物（3和6）和21,28-二诺尔衍生物（12和13）。具有一个游离羧基的（19R）-3β,28-二羟基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸21,28-内酯（15c）的衍生物是不稳定的，只能以相应的二内酯17形式分离。C-22羧基通过对C-18环氧环碳原子的亲核α位攻击形成β-内酯，从而生成（19R）-3β,19-二羟基-21,22-环氧鲁皮烷-21,28:22,18α-二内酯（17b）及相关衍生物。本文讨论的化合物的结构和立体化学是通过IR、MS、1H和13C NMR光谱（1D和2D COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC）推导的。利用这些NMR技术并测量溶剂对二内酯17中IR羰基伸展频率的影响，表明存在两种E环构象之间的平衡。

  DOI：

  10.1135/cccc20030751
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 22β-Hydroxy-21-oxolup-18-ene-3β,28-diyl diacetate 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 21-Oxolup-18-ene-3β,22β,28-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids

  摘要：

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19990329