2-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯甲酸 | 36777-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(7-trifluoromethyl-4-quinolylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-((7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)benzoic acid；2-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylamino)-benzoic acid；2-(7-trifluoromethyl-4-quinolyl)aminobenzoic acid；2-((7-(Trifluoromethyl)-4-quinolinyl)amino)benzoic acid；2-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 36777-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 332.282
• InChiKey: QBYPVSPDWKEXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(7-trifluoromethylquinolin-4-ylamino)benzoic acid N'-(3-chloropropionyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有一氧化氮释放特性的新型4-取代-7-三氟甲基喹啉衍生物的合成及其作为止痛和抗炎药的评价。

  摘要：

  通式2-或4-（7-三氟甲基喹啉-4-基氨基）苯甲酸N'-（硝基氧乙酰基或丙酰基）酰肼的六种衍生物和式1- [4-（7-三氟甲基喹啉-4-基氨基）的肟合成）苯基]乙酮肟并测试其体内抗炎，镇痛和促溃疡特性以及体外一氧化氮释放能力。化合物2-（7-三氟甲基喹啉-4-基氨基）苯甲酸N'-（2-硝基氧基丙酰基）酰肼12在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中显示出与消炎痛相当的抗炎活性，并具有与葛兰素的等效性在醋酸小鼠中，分别以100mg / kg po诱导扭体模型。所有最终化合物均未显示出诱发大鼠胃溃疡的趋势；

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.053
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [(7-三氟甲基喹啉-4-基)氨基]苯甲酰胺类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明的[(7‑三氟甲基喹啉‑4‑基)氨基]苯甲酰胺类化合物及其制备与应用，属于医药技术领域。具体为结构通式如下(I)所示的[(7‑三氟甲基喹啉‑4‑基)氨基]苯甲酰胺类化合物、其前体药物和药物活性代谢物和药学上可接受的盐，其中R1、R2如权利要求书和说明书中所述，可以与现有药物合并或单独使用作为流感病毒抑制剂，用于治疗流感，尤其是对各种A型流感具有较好的疗效。

  公开号：

  CN114773267A

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• 2-pyrrolidinylethyl-2-(7-trifluoromethyl-4-quinolyl-aminobenzoate having
  申请人：Ferrer Internacional S.A.

  公开号：US04767767A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  2-amino-benzoic acid derivatives, method for making the same as well as its use for therapeutical purposes are proposed. The general formula of 2-amino-benzoic acid derivatives is ##STR1## wherein R represents chlorine or trifluoromethyl, R' is of general formula ##STR2## wherein n=0 or 1, m=4, 5, 6, 2-tetrahydropyranyl-methyl, benzyloxymethyl, benzoyloxymethyl of 1(3H)-isobenzofuranone-3-yl. The compounds show an outstanding analgesic and anti-inflammatory activity and a low toxicity.

  2-氨基苯甲酸衍生物，以及制备该衍生物的方法以及其用于治疗目的的提议。2-氨基苯甲酸衍生物的一般公式为##STR1##其中R代表氯或三氟甲基，R'为一般公式##STR2##其中n=0或1，m=4、5、6、2-四氢吡喃基甲基、苄氧甲基、苯甲氧基甲基或1(3H)-异苯并呋喃酮-3-基。这些化合物表现出出色的镇痛和抗炎活性以及低毒性。
• O-(4-Quinolylamino)benzamides
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03971789A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  The disclosure describes new 4-aminoquinoline derivatives of general formula ##SPC1## And their acid addition salts, where X is a halogen atom or a trifluoromethyl group, Z is a hydrogen atom or a defined substituent, R is group of the formula --R.sub.3 N--A--NR.sub.1 R.sub.2 (II), ##SPC2## where A in formula II is a chain of 1 to 5 methylene groups which may be substituted with alkyl, the ring in formula IIIa and IIIb is a piperidine or pyrrolidine ring that may be substituted with alkyl and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 represent hydrogen or certain defined substituents. The new 4-aminoquinoline derivatives show anti-malarial activity and, in some cases, show one or more of the following activities:- anti-inflammatory activity, anti-hypertensive activity, anti-trichomonal activity, inhibition of blood platelet aggregation, anti-ulcer activity and activity against allergic asthma. Compounds where --COR is in the o-position with respect to the 7-(halo or trifluoromethyl)-4-quinolylamino group and R is di(lower alkyl)aminopiperidino or --NR.sup.10 R.sup.11 where R.sup.10 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.11 is di(lower alkyl)amino(lower alkyl) or 1-(lower alkyl)piperidyl show anti-inflammatory activity.

  该披露描述了一种新的4-氨基喹啉衍生物的一般式为##SPC1##及其酸盐，其中X是卤素原子或三氟甲基基团，Z是氢原子或定义的取代基，R是--R.sub.3 N--A--NR.sub.1 R.sub.2（II）的一组，##SPC2##式中的A是1至5个亚甲基基团链，可能被烷基取代，式IIIa和IIIb中的环是可能被烷基取代的哌啶或吡咯烷环，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表氢或特定定义的取代基。新的4-氨基喹啉衍生物显示抗疟疾活性，并且在某些情况下，显示以下活性之一或多种：抗炎活性，抗高血压活性，抗滴虫活性，抑制血小板聚集，抗溃疡活性以及抗过敏哮喘活性。在与7-(卤素或三氟甲基)-4-喹啉基氨基基团相对的o-位置上，--COR为二(低烷基)氨基哌啶基团或--NR.sup.10 R.sup.11，其中R.sup.10是氢或低烷基，R.sup.11是二(低烷基)氨基(低烷基)或1-(低烷基)哌啶基团，显示抗炎活性。
• Anti-influenza virus activities and mechanism of antrafenine analogs
  作者：Yun-Sang Tang、Chao Zhang、Chun-Yeung Lo、Zhe Jin、Bobby Lim-Ho Kong、Meng-Jie Xiao、Er-Fang Huang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115775

  日期：2023.11

  together, we have identified a new class of anti-influenza compounds with dual molecular targets and good potential to be further developed. Importance The influenza viruses, especially influenza A and B subtypes, cause many deaths each year. The high mutation rate of the virus renders available therapeutics less effective with time. In this work we identify a new class of compounds, structurally similar

  安曲芬宁是一种最初设计用于抗炎用途的药物。在这项工作中，我们合成了其结构类似物的库并测试了抗流感活性。这些类似物属于2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酰胺或2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酸酯衍生物。确定了最佳表现者，即12、34、41，针对 A/WSN/33 (H1N1) 的 IC 50分别为 5.53、3.21 和 6.73 μM。这些化学物质对 A/PR/8/34 (H1N1)、A/HK/1/68 (H3N2) 和 B/Florida/04/2006 病毒也有效。添加时间研究和小基因组荧光素酶报告基因测定均支持该化合物作用于核糖核蛋白 (RNP) 成分。使用34和41作为代表性化合物，我们通过微尺度热泳确定这组化合物既结合PA C末端结构域又结合核蛋白(NP)，核蛋白是RNP最丰富的亚基。综上所述，我们已经确定了一类具有双分子靶点且具有进一步开发潜力的新型抗流感化合物。 重要性 流感病毒，尤其
• Anthraniloyloxyalkanoates
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0079740A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  Piperidyl N-(4-quinolyl)-anthraniloyloxyalkanoates I and their pharmaceutically acceptable salts in which R = C,-C4 alkyl, (straight or branched), C2C6 alkenyl, C2C6 alkynyl, benzyl, phenethyl, 4-nitro-phenethyl or 4-amino-phenethyl; or phenacyl, benzoylethyl, β-hydroxyphenethyl or a-hydroxy-phenylpropyl, optionally substituted in the phenyl ring by one or more of a halogen atom, CF3, NO2, NH2, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, R, = H or phenyl R2 = H or C1-C4 alkyl R3 = H or C1-C4 alkyl one of R4 and R5 = Cl or CF3 and the other of R4 and R5 = H have analgesic and antiinflammatory properites. They are also inhibitors of platelet aggregation and anti-depressant agents. Their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  哌啶基 N-(4-喹啉基)-蒽酰氧基烷酸酯 I 及其药学上可接受的盐，其中 R = C,-C4烷基（直链或支链）、C2C6烯基、C2C6炔基、苄基、苯乙基、4-硝基苯乙基或 4-氨基苯乙基；或苯基、苯甲酰乙基、β-羟基苯乙基或 a-羟基苯基丙基，可选择在苯基环上被卤原子、CF3、NO2、NH2、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基中的一个或多个取代、 R, = H 或苯基 R2 = H 或 C1-C4 烷基 R3 = H 或 C1-C4 烷基 R4 和 R5 中的一个 = Cl 或 CF3，以及 R4 和 R5 中的另一个 = H 具有镇痛和消炎作用。它们还是血小板聚集抑制剂和抗抑郁剂。此外，还公开了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。