(-)-1D-1-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 159802-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1D-1-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 159802-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: CHRKMGLBJWVTME-NXOOKBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-1-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 二硫化碳 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+/-)-myo-Inositol-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  10.1080/bbb.58.2046

  摘要：

  DOI：

  10.1080/bbb.58.2046
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S,6R,7S,8S,9S)-9-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2,4,10-tri-oxatricyclo<3.3.1.13,7>decane-6,8-diol 在 盐酸 、 Lipase Amano PS 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-1D-1-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  10.1080/bbb.58.2046

  摘要：

  DOI：

  10.1080/bbb.58.2046

文献信息

• Development of isotope-enriched phosphatidylinositol-4- and 5-phosphate cellular mass spectrometry probes
  作者：Amélie M. Joffrin、Alex M. Saunders、David Barneda、Vikki Flemington、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/d0sc06219g

  日期：——

  divergent synthetic route applicable to the synthesis of deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. The synthetic strategy developed involves a key enzymatic desymmetrisation step using Lipozyme TL-IM®. In addition, we optimised the large-scale synthesis of deuterated myo-inositol, allowing for the preparation of a series of saturated and unsaturated deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. Experiments

  合成磷脂酰肌醇磷酸酯 (PtdIns P n ) 衍生物在拓宽我们对 PtdIns P n代谢的理解方面发挥着关键作用。然而，此类工具的开发依赖于有效的对映选择性和区域选择性合成策略。在这里，我们报告了适用于合成氘化 PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物的不同合成路线的发展。开发的合成策略涉及使用 Lipozyme TL-IM® 的关键酶解对称步骤。此外，我们优化了氘代肌醇的大规模合成，允许制备一系列饱和和不饱和的氘代PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物。在 MCF7 细胞中进行的实验表明，这些氘化探针能够量化细胞环境中相应的内源性磷脂。总的来说，这些氘化探针将成为帮助我们更好地了解 PtdIns P n在生理学和疾病中所起作用的强大工具。
• Enantioselective Synthesis of Nabscessin C
  作者：Chun-Wei Yeh、Chia-Chi Feng、Pei-Lin Chen、Yi-Jhen Jhou、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01064

  日期：2023.10.6

  Enantioselective synthesis of nabscessin C (1), an aminocyclitol amide with antimicrobial activity, is reported. Starting from myo-inositol, (+)-nabscessin C was synthesized in 12 isolation steps. Desymmetrization of 2-deoxygenated 4,6-dibenzylinositol was achieved using lipase from porcine pancreas (PPL), and the stereochemistry was established by X-ray crystallography. This method has the potential

  据报道，对映选择性合成了 nabscessin C ( 1 )，一种具有抗菌活性的氨基环醇酰胺。从肌醇开始，(+)-nabscessin C 通过 12 个分离步骤合成。使用猪胰腺脂肪酶 (PPL) 实现 2-脱氧 4,6-二苄基肌醇的去对称化，并通过 X 射线晶体学建立立体化学。该方法具有合成其他环醇衍生化合物的潜力。
• Efficient desymmetrization of 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol by Lipozyme TL-IM
  作者：Marcela G. Vasconcelos、Raissa H.C. Briggs、Lucia C.S. Aguiar、Denise M.G. Freire、Alessandro B.C. Simas

  DOI：10.1016/j.carres.2013.11.005

  日期：2014.3

  The enantioselective enzymatic desymmetrization of 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol, a myo-inositol derivative, was effectively catalyzed by Thermomyces lanuginosus lipase (TL-IM). The product 1D-1-O-acetyl-4,6- di-O-benzyl-myo-inositol, a useful precursor to inositol phosphates, was obtained in excellent yield and enantiomeric excess. Through the investigation of the effects of solvent, biocatalyst load, and temperature, a more economical procedure resulted. The feasibility of biocatalyst reuse was also shown. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.