2-mercapto-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 83236-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-phenyl-3-cyano-2-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；4-phenyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 83236-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: MDXIRMFZAPHWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  440.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (E)-1-(3-Amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Bakhite, Etify A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 11, p. 1201 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-mercapto-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and their derivatives by cross-recyclization of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428008030172

  日期：2008.3

  Cross recyclization of 4-substituted 2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone gave the corresponding substituted 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitriles, 2-alkylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles, 3-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides, and 4-oxo-2,2-pentamethylene-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinolines. The structure of 3-(4-bromophenyl)-2,2-pentamethylene-11-(2-thienyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinoline was proved by X-ray analysis.

  4-取代的2,6-二氨基-4H-噻吡啶-3,5-二腈与4-(环己烯-1-基)吗啉、烷基卤化物和环己酮进行交叉重环化反应，得到了相应的取代2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈、2-烷基硫代-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈、3-氨基-5,6,7,8-四氢噻吡啶[2,3-b]喹啉-2-氨基甲酸酯，以及4-氧-2,2-戊五烯-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉。3-(4-溴苯基)-2,2-戊五烯-11-(2-噻吡啶基)-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉的结构通过X射线分析得到了证明。
• 4-Arylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides Are a New Class of Antiplasmodial Agents
  作者：Sandra I. Schweda、Arne Alder、Tim Gilberger、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules25143187

  日期：——

  deaths every year, making it one of the most dangerous infectious diseases worldwide. Because the pathogens have developed resistance against most of the established anti-malarial drugs, new antiplasmodial agents are urgently needed. In analogy to similar antiplasmodial ketones, 4-arylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides were synthesized by Thorpe-Ziegler reactions. In contrast to the related ketones

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• The synthesis of substituted 5-aminopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]isoquinolines and their sulfinyl and sulfonyl derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2155-y

  日期：2018.5

  Abstract5-Aminopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]isoquinolines were synthesized via alkylation of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with 2-(chloromethyl)benzonitrile followed by treatment of the products with potassium tert-butoxide. The oxidation of the alkylated products to corresponding sulfoxides or sulfones followed by treatment with potassium tert-butoxide provided the corresponding 11-oxides or 11,11-dioxides

  摘要 5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉是通过3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与2-(氯甲基)苄腈的烷基化反应合成的。与叔丁醇钾的产物。烷基化产物氧化成相应的亚砜或砜，然后用叔丁醇钾处理，得到相应的11-氧化物或11，11-二氧化物。
• Synthesis and domino reactions of polymethylene‐3‐cyanopyridine‐2(1 <i>Н</i> )‐thiones
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Andrey A. Zubarev、Vladimir N. Nesterov、Bogdan I. Ugrak、Tatyana Ya. Dutova

  DOI：10.1002/jhet.3836

  日期：2020.2

  4‐chloroacetoacetic ester were introduced into the domino SN2 → Thorpe‐Ziegler → Guareschi‐Thorpe reaction to synthesize tetracyclic dipyridothiophenes. Starting from these compounds, 8,9‐polymethylenepyranothienodipyridines were also synthesized by the domino Knoevenagel → Michael → hetero‐Thorpe‐Ziegler reaction. Furthermore, a method for the synthesis of thienodipyridine annulated to the steroid skeleton

  一种新的和容易的三组分方法用于合成聚-3-氰基吡啶-2（1的展开Н由多米诺Knoevenagel反应→迈克尔从环烷酮，氰基硫代，和polymethoxy取代苯甲醛→heterocyclization→脱氢反应）-thiones。发现最后的脱氢步骤涉及亚芳基氰基硫代乙酰胺。将所得吡啶硫酮和4-氯乙酰乙酸酯引入多米诺S N中2→Thorpe-Ziegler→Guareschi-Thorpe反应合成四环二吡啶并噻吩。从这些化合物开始，还通过多米诺Knoevenagel→迈克尔→异索普-齐格勒反应合成了8,9-聚亚甲基吡喃并二吡啶。此外，提出了一种合成甾族化合物环化的噻吩并吡啶的方法。