3-(2-indolyl)-4-phenyl-3-buten-2-one | 113373-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-indolyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(1H-indol-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 113373-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: QVUVORXZAULAMP-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-indolyl)-4-phenyl-3-buten-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到Dimethyl 1-acetyl-2-phenyl-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pindur, Ulf; Eitel, Manfred, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二烯-4-酮 、 苯甲醛 、 苯基羟胺 生成 3-(2-indolyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1

文献信息

• Eitel, Manfred; Pindur, Ulf, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2353 - 2362
  作者：Eitel, Manfred、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• EITEL, MANFRED;PINDUR, ULF, HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2353-2362
  作者：EITEL, MANFRED、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• WILKENS, JOCHEN;KUHLING, ANDREA;BLECHERT, SIEGFRIED, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3237-3246
  作者：WILKENS, JOCHEN、KUHLING, ANDREA、BLECHERT, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。
• Pindur, Ulf; Eitel, Manfred, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 951 - 954
  作者：Pindur, Ulf、Eitel, Manfred

  DOI：——

  日期：——