N-(2-((2-hydroxyethyl)amino)ethyl)-2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzamide | 1402249-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-((2-hydroxyethyl)amino)ethyl)-2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylbenzamide
• CAS: 1402249-43-7
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂S
• 分子量: 444.682
• InChiKey: COUKMDZMQLUISG-RICZMCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(2-((2-hydroxyethyl)amino)ethyl)-2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的新型法呢基硫代水杨酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  通过与不同的取代二胺偶联合成了新型法呢基硫代水杨酸 (FTS) 衍生物。评估了它们对七种人类癌细胞系的体外生长抑制活性。结果表明，与阳性对照 FTS 相比，合成的法呢基硫代水杨酰胺显示出显着的抗肿瘤活性。特别是化合物 8f 表现出最强的抗肿瘤活性，IC50 值为 6.20-7.83 µM，比索拉非尼的抗肿瘤活性低一到三倍，比 FTS 的抗肿瘤活性小六到十倍。此外，8f 可以抑制 Ras 相关信号通路并以剂量依赖性方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡，优于 FTS。这些数据表明，8f 作为干预人类癌症的治疗剂可能具有更大的前景。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300325

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Farnesylthiosalicylic Acid Derivatives for Cancer Treatment
  作者：Yong Ling、Xuemin Wang、Hongyan Zhu、Zhiqiang Wang、Chenjun Xu、Xinyang Wang、Li Chen、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201300325

  日期：2014.5

  Novel farnesylthiosalicylic acid (FTS) derivatives were synthesized by coupling with different substituted diamines. Their in vitro growth inhibitory activities against seven human cancer cell lines were evaluated. The results revealed that the synthetic farnesylthiosalicylamides displayed significant antitumor activities compared to the positive control FTS. Especially, compound 8f exhibited the strongest

  通过与不同的取代二胺偶联合成了新型法呢基硫代水杨酸 (FTS) 衍生物。评估了它们对七种人类癌细胞系的体外生长抑制活性。结果表明，与阳性对照 FTS 相比，合成的法呢基硫代水杨酰胺显示出显着的抗肿瘤活性。特别是化合物 8f 表现出最强的抗肿瘤活性，IC50 值为 6.20-7.83 µM，比索拉非尼的抗肿瘤活性低一到三倍，比 FTS 的抗肿瘤活性小六到十倍。此外，8f 可以抑制 Ras 相关信号通路并以剂量依赖性方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡，优于 FTS。这些数据表明，8f 作为干预人类癌症的治疗剂可能具有更大的前景。