1,5-bis({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)anthracene-9,10-dione | 123296-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,5-bis({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)-9,10-anthraquinone；1,5-ametantrone；1,5-bis[2-(2-aminoethylamino)ethanol]anthraquinone；1,5-Bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 123296-31-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 412.489
• InChiKey: ZDHVBUZVBKISRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  708.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 羟乙基乙二胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,5-bis({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  AM3抑制Huh-7细胞中的分子信号传导：肝细胞癌的新型化学治疗剂。

  摘要：

  背景：根据最近的文献综述，以前的研究没有报道对人阿霉素和米托蒽醌结构类似物（例如AM3）使用集落和球形成分析以及人肝癌细胞中的免疫印迹对抗增殖活性进行剂量依赖性选择性抑制的研究。 目的：我们评估了米托蒽醌（MIT）结构类似物1,5-双（{2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基}-氨基）-蒽-9,10-二酮（AM3）在人肝癌中的抗癌活性。细胞（Huh-7）。 方法：在本文中，我们通过微波加速加热下1,5-二氯蒽醌与相应的二氯化物基团的亲核氨基取代合成了AM3。通过紫外可见光谱和核磁共振分析了AM3的结构特征。使用集落和球体形成测定法以及Huh-7中的免疫印迹法，使用剂量依赖性的抗增殖活性选择性抑制来测量AM3的体外活性。 结果：使用肝细胞癌细胞系Huh-7和SK-Hep-1细胞的IC50值分别为2.03和1.70 µM来测定AM3的抗增殖活性。另外，通过对Huh-7细胞的集落形成分析发现，AM3可以将平均集落形成率从99

  DOI：

  10.2174/1573406412666160622130036

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Regioisomeric Disubstituted Aminoanthraquinone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、Pen-Fong Yeh、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1002/hlca.200490093

  日期：2004.4

  Continuing our ongoing studies on cytotoxic substances, we report the synthesis and cytotoxic properties of a series of symmetric 1,5-diamino-9,10-anthraquinones with potentially bioreducible groups. Symmetric amination of 1,5-dichloro-9,10-anthraquinone with the appropriate primary amines in the presence of DMF furnished the structurally related aminoanthraquinone analogs 1–19. Their in vitro cytotoxic

  继续进行有关细胞毒性物质的研究，我们报告了一系列具有潜在生物可还原基团的对称1,5-二氨基-9,10-蒽醌的合成和细胞毒性。1,5-二氯-9,10-蒽醌，在DMF的存在下适当的伯胺的氨基化对称布置的结构上相关的氨基蒽醌类似物1 - 19。使用大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞评估了它们的体外细胞毒性活性。在这些测定中，几种化合物表现出非常高的抗肿瘤活性。化合物4通过XTT比色测定法可以有效抑制C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞。4的抗增殖活性显着增强，达到了与强大的抗癌药米托蒽醌，阿霉素和顺铂相当的效力。讨论了这类新型氨基蒽醌类的生物学评估和结构/活性关系。
• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——