(1S,3S)-(3-amino-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butyl)phosphonic acid | 618894-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-(3-amino-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butyl)phosphonic acid
• CAS: 618894-24-9
• 化学式: C₇H₂₀NO₄PSi
• 分子量: 241.299
• InChiKey: PRRCCBJYEHEXIV-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-(3-amino-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butyl)phosphonic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,5S)-5-amino-2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)-2-oxo-1,2-oxaphosphorinane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-4-(trimethylsilyl)-4-phosphonobutanoic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,3S)-(3-amino-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q