3,3-bis(2-propenyl)oxepan-2-one | 163012-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-bis(2-propenyl)oxepan-2-one
• 英文别名: 3,3-diallyloxepan-2-one；3,3-Bis(prop-2-enyl)oxepan-2-one
• CAS: 163012-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VSKYPNIMIRAFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-propenyl)oxepan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-oxo-3,3-dipropylazepan-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,3-bis(2-propenyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution/Intramolecular Barbier Cyclizations

  摘要：

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular Barbier cyclization sequence, generating bicyclic and tricyclic ring systems in excellent yield and high diastereoselectivity. Additionally, a highly versatile ring expansion-cyclization sequence allows entry into several different naturally occurring tricyclic ring systems containing seven- and eight-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ja00118a007