benzyl-4-O-benzoyl-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside | 94820-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-4-O-benzoyl-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Oli(b1-3)[Bz(-4)]Oli(b)-O-Bn；[(2R,3R,4R,6R)-4-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 94820-99-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: KNBHVIXVYUCBOG-METGAXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-4-O-benzoyl-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 25.0h， 生成 benzyl 3-O-<3-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-3-C-methyl-α-L-mannopyranosyl)-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E-D-C trisaccharide unit of aureolic acid cytostatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-3-bromo-4-(formyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(benzyloxy)-5-bromo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl-4-O-benzoyl-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E-D-C trisaccharide unit of aureolic acid cytostatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a009

文献信息

• Studies on the Synthesis of Landomycin A:  Synthesis and Glycosidation Reactions of <scp>l</scp>-Rhodinosyl Acetate Derivatives
  作者：William R. Roush、Chad E. Bennett、Sara E. Roberts

  DOI：10.1021/jo015756a

  日期：2001.9.1

  An efficient, eight-step synthesis of L-rhodinosyl acetate derivative 3 is described. The synthesis originates from methyl (S)-lactate and involves a highly stereoselective, chelate-controlled addition of allyltributylstannane to the lactaldehyde derivative 7. The beta-anomeric configuration of 3 was established with high selectivity by acetylation of the pyranose precursor with Ac(2)O and Et(3)N in

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通
• Neue synthesen von aureolsäuretrisacchariden
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken、Bernhard Schöttmer、Joachim Weigand

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80139-8

  日期：1987.7

  the 3- C -methyl- d - arabino - and - d - ribo -glycosides with only little stereoselectivity. The glycosylation of benzyl 4- O -benzoyl-3- O -(4- O -benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d -glucopyranosyl)-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d - glucopyranoside ( 14 ), selectively unprotected at the 3′ position, with 4 gave in excellent yield and stereoselectivity (β:α 10:1) preponderantly an all β- d -inked derivative

  摘要三氟甲基磺酸银促进了4-O-苯甲酰基-2-溴-2,6-二脱氧-3-O-甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）与依苯辛基4-O-苯甲酰基-2-溴的缩合反应-2，6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）产生二糖，其在酯裂解后得到3'，4'-二醇组分（13）。通过N-碘丁二酰亚胺介导的D-Mycaral单乙酸酯与（13）苄基O-（4- O-乙酰基2,6-二脱氧-2-碘3- C 3-甲基-α-d吡喃并呋喃糖基-（1）的缩合→3）-获得O -2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯-己吡喃糖基-（1→3）-4-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（14）具有完全的区域特异性和立体特异性[仅α-d-（1″→3′）-键]，但产量适中；可以将其转化为光神霉素的EDC-三糖的异构体。 ，是苄基4- O-苯甲酰基-2的甲基支化基团，6-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-3-ulose仅具有很
• Synthesis of the E-D-C trisaccharide unit of aureolic acid cytostatics
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken

  DOI：10.1021/jo00207a009

  日期：1985.4