benzyl 4-O-benzoyl-2-bromo-3-O-(2-bromo-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 94820-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzoyl-2-bromo-3-O-(2-bromo-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Qui2Br(b1-3)[Bz(-4)]Qui2Br(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-bromo-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-bromo-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 94820-95-8
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂O₈
• 分子量: 630.327
• InChiKey: XWBHEFUVWSCNOG-DIJSBIJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzoyl-2-bromo-3-O-(2-bromo-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl 3-O-<3-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-3-C-methyl-α-L-mannopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E-D-C trisaccharide unit of aureolic acid cytostatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-3-bromo-4-(formyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(benzyloxy)-5-bromo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到benzyl 4-O-benzoyl-2-bromo-3-O-(2-bromo-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E-D-C trisaccharide unit of aureolic acid cytostatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a009