(+/-)-phalarine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-phalarine
• 英文别名: 1-(4-methoxy-13-methyl-3H,11H-6a,11a-(ethanoiminomethano)furo[3,2-b:4,5-e']diindol-1-yl)-N,N-dimethylmethanamine；1-[(1S,12R)-8-methoxy-21-methyl-11-oxa-6,19,21-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.03,7.013,18]tricosa-2,4,7,9,13,15,17-heptaen-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: ACLHIKYUUPINNW-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline 在 tetrafluoroboric acid 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 红铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (+/-)-phalarine
  参考文献：
  名称：

  生物启发性吲哚和苯酚的氧化偶合八步法合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201900199

文献信息

• Total Synthesis of Phalarine
  作者：Chaomin Li、Collin Chan、Annekatrin C. Heimann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200604072

  日期：2007.2.19
• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。