2-氨基-4-甲基-5-噻唑甲醛 | 89021-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-5-噻唑甲醛
• 英文名称: 2-Amino-4-methyl-5-thiazolcarboxaldehyd
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carbaldehyde；2-Amino-4-methyl-5-thiazol-aldehyd；2-Amino-4-methyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 89021-10-3
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• mdl: MFCD08460378
• 分子量: 142.181
• InChiKey: XHOMXSLMACCEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  322.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-噻唑甲醛 在 四氢呋喃 、 亚硝酸特丁酯 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-甲基噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜在四氢呋喃中用 t-BuONO 加速芳香胺的还原脱氨基

  摘要：

  已经实现了通过一锅还原脱氨基将芳胺转化为芳烃的有效方法。发现在四氢呋喃中使用 t-BuONO 可以通过二甲基亚砜加速还原脱氨基，并在温和条件下提供具有良好产率的脱氨基产物。讨论了一个合理的机制。

  DOI：

  10.3184/174751918x15402967122774
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-4-甲基-5-噻唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sen,A.B.; Chatterjee,S.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 465 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialkyl 3-oxo-1-alkenyl-phosphonates.
  作者：Elisabeth Öhler、Erich Zbiral、Mahmoud El-Badawi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94151-0

  日期：1983.1
• Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130
  作者：Oehler, Elisabeth、El-Badawi, Mahmoud、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Design of inhibitors of Helicobacter pylori glutamate racemase as selective antibacterial agents: Incorporation of imidazoles onto a core pyrazolopyrimidinedione scaffold to improve bioavailabilty
  作者：Gregory S. Basarab、Pamela Hill、Charles J. Eyermann、Madhu Gowravaram、Helena Käck、Ekundayo Osimoni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.004

  日期：2012.9

  Structure-activity relationships are presented around a series of pyrazolopyrimidinediones that inhibit the growth of Helicobacter pylori by targeting glutamate racemase, an enzyme that provides d-glutamate for the construction of N-acetylglucosamine-N-acetylmuramic acid peptidoglycan subunits assimilated into the bacterial cell wall. Substituents on the inhibitor scaffold were varied to optimize target potency, antibacterial activity and in vivo pharmacokinetic stability. By incorporating an imidazole ring at the 7-position of scaffold, high target potency was achieved due to a hydrogen bonding network that occurs between the 3-position nitrogen atom, a bridging water molecule and the side chains Ser152 and Trp244 of the enzyme. The lipophilicity of the scaffold series proved important for expression of antibacterial activity. Clearances in vitro and in vivo were monitored to identify compounds with improved plasma stability. The basicity of the imidazole may contribute to increased aqueous solubility at lower pH allowing for improved oral bioavailability.
• OEHLER, E.;ZBIRAL, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5599-5602
  作者：OEHLER, E.、ZBIRAL, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4099-4130
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——