methyl (S)-2-amino-3-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1333380-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1333380-12-3
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 472.659
• InChiKey: NXNSFRMISYXQHX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-methyl 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoate 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669