(S,E)-methyl 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-(5-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1333380-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-(5-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1333380-16-7
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 652.725
• InChiKey: OVFIROLHOYWYIG-ZAJICIGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-(5-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到methyl (1R,8S,10aR)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-benzyl-10-oxo-5-tosyl-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-1H-2-oxa-5,9-diazacycloocta[jkl]-as-indacene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-methyl 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-(5-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669