(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 116591-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzoyl 4-fluoro)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 116591-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO
• 分子量: 233.286
• InChiKey: JEDYXKIAEGBYIE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  397.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 N-[(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-[18F]Fluorophenyl-alkenes and -arenes via Palladium-Catalyzed Coupling of 4-[18F]Fluoroiodobenzene with Vinyl and Aryl Tin Reagents.

  摘要：

  The cross-coupling reaction of 4-[F-18]fluoroiodobenzene 3a with vinyl or aryl tin reagents in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium was found to provide a convenient and rapid method for the preparation of 4-[F-18]fluorostyrene or 4-[F-18]fluorobiphenyl within 45-50 min and 47% or 86% radiochemical yields, respectively, counted from 3a. (E)-N-{3-(4-[F-18]fluorophenyl}prop-2-enyl]piperidine 2a was obtained within 45 min and in 80% radiochemical yield from 3a. 4-[F-18]Fluorobromobenzene 4a was prepared in 24-48% yield from 2-nitro-5-bromobenzaldehyde and [F-18]KF in 95 min.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0480
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氟-1-(1-哌啶基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 三乙基砷 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shen, Yanchang; Zhou, Yuefen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3081 - 3084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quorum Sensing and NF-κB Inhibition of Synthetic Coumaperine Derivatives from Piper nigrum
  作者：Yael Kadosh、Subramani Muthuraman、Karin Yaniv、Yifat Baruch、Jacob Gopas、Ariel Kushmaro、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.3390/molecules26082293

  日期：——

  cellular factors, including the transcription Nuclear Factor kappa B (NF-κB); this factor is found to be upregulated in many inflammatory diseases, including those induced by bacterial infection. In this study, we tested 32 synthetic derivatives of coumaperine (CP), a known natural compound found in pepper (Piper nigrum), for Quorum Sensing Inhibition (QSI) and NF-κB inhibitory activities. Of the compounds

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。
• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。
• Synthesis, Radiosynthesis and Biological Evaluation of Buprenorphine‐Derived Phenylazocarboxamides as Novel μ‐Opioid Receptor Ligands
  作者：Jasmin Krüll、Stefanie K. Fehler、Laura Hofmann、Natascha Nebel、Simone Maschauer、Olaf Prante、Peter Gmeiner、Harald Lanig、Harald Hübner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.202000180

  日期：2020.7.3

  Targeted structural modifications have led to a novel type of buprenorphine‐derived opioid receptor ligand displaying an improved selectivity profile for the μ‐OR subtype. On this basis, it is shown that phenylazocarboxamides may serve as useful bioisosteric replacements for the widely occurring cinnamide units, without loss of OR binding affinity or subtype selectivity. This study further includes

  有针对性的结构修饰导致了一种新型的丁丙诺啡衍生的阿片受体配体，对 μ-OR 亚型表现出改进的选择性。在此基础上，结果表明，苯基偶氮甲酰胺可以作为广泛存在的肉桂酰胺单元的有用的生物等排替代品，而不损失OR结合亲和力或亚型选择性。这项研究还包括指出新型 μ-OR 配体较弱的部分激动剂特性的功能实验，以及对接和代谢实验。最后，利用苯偶氮甲酸酯的独特双功能特征（本文用作偶氮甲酰胺亚基的前体）来证明18 F-氟化类似物的可及性。
• [EN] ANTI-QUORUM SENSING, ANTI-BIOFILM, AND INFLAMMATION ATTENUATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ANTI-QUORUM, ANTI-BIOFILM, ET COMPOSÉS ATTÉNUANT L'INFLAMMATION, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2022153306A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention is directed to compounds having anti quorum sensing activity, anti-inflammatory activity or both, compositions comprising same, and methods of using same, such for treating a subject afflicted with a disease.

  本发明涉及具有抗群体感应活性、抗炎活性或两者的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗患有疾病的受试者。
• XIAO, WEN-JUAN;SHI, LI-LAN;CHEN, ZHENG-QING;HUANG, YAO-ZENG;LANG, S. A., HETEROATOM CHEM., 1,(1990) N, C. 245-249
  作者：XIAO, WEN-JUAN、SHI, LI-LAN、CHEN, ZHENG-QING、HUANG, YAO-ZENG、LANG, S. A.

  DOI：——

  日期：——