2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩 | 944257-56-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩
• 中文别名: 2,6-双(三丁基锡基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩
• 英文名称: 2,6-bis(tri-n-butylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 2,6-bis(tributylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；2,5-bis(tributylstannyl)dithieno[2,3-b:2',3'-d]thiophene；bis(tributylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；2,6-bis(tributylstannanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；bistributyl tin DTT
• CAS: 944257-56-1
• 化学式: C₃₂H₅₆S₃Sn₂
• 分子量: 774.415
• InChiKey: UIALUCPZFIWMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.1±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.29
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl-(2-(4'-methyl-5'-(6-(3-methylthiophen-2-yl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophen-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高迁移率二维钙钛矿薄膜晶体管的配体驱动晶粒工程

  摘要：

  控制晶粒生长对于最大化多晶薄膜电子器件的电荷载流子传输非常重要。卤化物钙钛矿材料的薄膜生长已通过多种方法进行控制，包括溶剂工程、成分工程和后处理工艺。然而，这些方法都没有产生具有极大晶粒尺寸和高电荷载流子迁移率的大规模原子平面薄膜。在这里，我们展示了一种新的 π 共轭配体设计方法，用于控制二维 (2D) 卤化物钙钛矿中的薄膜成核和生长动力学。通过扩展 π 共轭并增加半导体配体的平面度，成核密度可以降低 5 个数量级以上。其结果，很容易获得具有高度有序晶体结构和极大晶粒尺寸的晶片级二维钙钛矿薄膜。我们展示了空穴迁移率接近 10 cm 的高性能场效应晶体管2 V -1小号-1具有〜10的ON / OFF电流比6和优异的稳定性和再现性。我们的建模分析进一步证实了增强的电荷传输以及观察到的迁移率的场和温度依赖性的起源，这允许清楚地破译这些新生的 2D 半导体系统中的结构 - 性质关系。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06337
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  聚合物主链中的融合结构，用于研究供体-受体型共轭聚合物的光伏和电致变色性能

  摘要：

  在这项研究中，合成了两种新的含苯并三唑（BTz）和二噻吩并噻吩（DTT）的共轭聚合物。在通过质子核磁共振（1 H NMR）和碳核磁共振（13 C NMR）技术成功表征了单体后，聚（4-（dithieno [3，2-b：2'，3'-d]噻吩-2-基）-2-（2-十二烷基十二烷基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P1和聚（4-（5-（二硫代[3,2-b：2'， 3'-d]噻吩-2-基）噻吩-2-基）-2-（2-辛基十二烷基）-7-（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P2通过典型的Stille耦合合成。电化学和光谱电化学研究表明，两种聚合物都可以用作多用途材料，并用于电致变色和光伏应用。报道的研究表明，与基于BTz的聚合物相比，将DTT掺入结构中可加快转换时间，并在近红外区域具有足够的透射率。在低成本柔性显示设备技术的背景下，多色性很重要，并且两种聚合物都是双极性的且

  DOI：

  10.1002/pola.26553

文献信息

• [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012142460A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to certain naphthalene diimide (NDI) compounds wherein the NDI groups are bonded to certain subclasses of bridging heteroaryl (hAr) groups, such as the "NDI-hAr-NDI" oligomeric compounds, wherein hAr is a heteroaryl group chosen to provide desirable electronic and steric properties, and the possible identities of the "Rz" terminal peripheral substituent groups are described herein. Transistor and inverter devices can be prepared.

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。
• High performance semiconducting polymers containing bis(bithiophenyl dithienothiophene)-based repeating groups for organic thin film transistors
  作者：Kyung Hwan Kim、Dae Sung Chung、Chan Eon Park、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1002/pola.24415

  日期：2011.1.1

  dithienothiophene‐containing conjugated polymers, such as poly(2,6‐bis(2‐thiophenyl‐3‐dodecylthiophene‐2‐yl)dithieno[3,2‐b;2′,3′‐d]thiophene, 4 and poly(2,6‐bis (2‐thiophenyl‐4‐dodecylthiophene‐2‐yl)dithieno[3,2‐b;2′,3′‐d]thiophene, 8 have been successfully synthesized via Stille coupling reactions using dodecyl‐substituted thiophene‐based monomers, bistributyltin dithienothiophene, and bistributyltin

  新型的含有二噻吩并噻吩的共轭聚合物，例如聚（2,6-双（2-噻吩基-3-十二烷基噻吩-2-基）二噻吩并[3,2-b; 2'，3'-d]噻吩，4和聚（2,6-双（2-噻吩基-4-十二烷基噻吩-2-基）二噻吩并[3,2-b; 2'，3'-d]噻吩，8已通过使用十二烷基取代的噻吩基单体，双三丁基锡二噻吩并噻吩和双三丁基锡联噻吩通过Stille偶联反应成功合成; 这些聚合物已被充分表征。两种聚合物之间的主要区别是重复基团中十二烷基侧链的取代位置。掠入射X射线衍射（GI-XRD）清楚地证明了多晶向基板的边缘定向。已经在有机薄膜晶体管（OTFT）中评估了这两种聚合物的半导体性能。两种共轭聚合物4和8表现出相当高的空穴载流子迁移率，高达μave = 0.05 cm 2 / Vs（I ON / OFF在热退火处理之后，分别为＝ 3.42×10 4）和μave＝ 0.01cm 2 / Vs（I ON / OFF＝
• Nanopatterning of Donor/Acceptor Hybrid Supramolecular Architectures on Highly Oriented Pyrolytic Graphite: A Scanning Tunneling Microscopy Study
  作者：Ling Wang、Qing Chen、Ge-Bo Pan、Li-Jun Wan、Shiming Zhang、Xiaowei Zhan、Brian H. Northrop、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja8040515

  日期：2008.10.8

  The coadsorption of two-component mixtures of PBP and DTT results in a variety of hybrid nanopattern architectures that differ from those of their respective one-component surface assemblies. Adjusting the acceptor/donor molar ratio in mixed adlayer assemblies results in dramatic changes in the structure of the hybrid nanopatterns. STS measurements indicate that the HOMO and LUMO energy levels of PBP

  已经用受体 1,4-双（4-吡啶基乙炔基）-2,3-双十二烷氧基苯（PBP）和供体 2,6-双（3,4,5-三十二烷氧基-苯基）制造了混合超分子结构) 二噻吩 [3,2-b:2',3'-d] 噻吩 (DTT) 化合物在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面上，其结构和分子电导通过扫描隧道显微镜/光谱 (STM/STS) 表征）。还研究了稳定的单组分 PBP 和 DTT 吸附层。PBP 和 DTT 的双组分混合物的共吸附导致各种混合纳米图案结构，这些结构不同于它们各自的单组分表面组件。调整混合吸附层组件中的受体/供体摩尔比会导致混合纳米图案的结构发生巨大变化。STS 测量表明，HOPG 表面上 PBP 和 DTT 的 HOMO 和 LUMO 能级对混合超分子结构的变化相对不敏感。这些结果为二维混合超分子结构的设计和制造提供了重要的见解。
• Synthesis and characterization of novel symmetrical two-photon chromophores derived from bis(triphenylaminotetrathienoacenyl) and fused-thiophene units
  作者：Sureshraju Vegiraju、Yi-You Liu、Kumaresan Prabakaran、Jen-Shyang Ni、Yamuna Ezhumalai、Hsien-Cheng Yu、Shueh Lin Yau、Jiann T. Lin、Ming-Chou Chen、Tzu-Chau Lin

  DOI：10.1039/c5ra07498c

  日期：——

  femtosecond laser pulses as the probing tool. The magnitude of the two-photon absorptivity was found to be strongly dependent on the molecular conjugation length and the center fused-thiophene unit. Within the family, the most conjugated DTT-centered chromophore (4) exhibits the strongest and the most widely dispersed two-photon absorption cross-section value up to 3000 GM. To the best of our knowledge

  四个新的供体- π供体（d-π 1 -π 2 -π 1 -D）的基于稠合的噻吩生色团，末端官能化以供电子三苯胺（TPA）基团，进行了开发和表征的双光子吸收研究。在这一系列中，tetrathienoacene（噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2,3- d ]噻吩; TTA）部分被用作侧面缀合（π 1）单元，并且中央芯共轭（π 2）单元用噻吩（改变Ť），噻吩（BT），并噻吩（TT）和dithienothiophene（DTT），用于发色团分别为1-4。比较了四种化合物的结构和光物理关系，所有四种生色团均显示出强荧光和良好的热稳定性。这些生色团的能隙压缩通过电化学和密度泛函理论（DFT）计算得到验证。使用飞秒激光脉冲作为探测工具，检查了1-4的与两个光子有关的特性。发现双光子吸收率的大小强烈依赖于分子共轭长度和中心稠合噻吩单元。在该家族中，以DTT为中心的缀合度最高的
• DiketopyrrolopyrroleThiophene‐Based Acceptor–Donor–Acceptor Conjugated Materials for High‐Performance Field‐Effect Transistors
  作者：Chien Lu、Wen‐Chang Chen

  DOI：10.1002/asia.201300677

  日期：2013.11

  We report the synthesis, morphology, and field‐effect‐transistor (FET) characteristics of new acceptor–donor–acceptor conjugated materials that consist of diketopyrrolopyrrole (DPP) acceptor groups and one of four different thiophene moieties, that is, dithiophene (2T), thieno[3,2‐b]‐thiophene (TT), dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]‐thiophene (DTT), and 5,5′′′‐di‐(2‐ethylhexyl)‐[2,3′;5′,2′′;4′′,2′′′]quaterthiophene

  我们报告了由二酮吡咯并吡咯（DPP）受体基团和四个不同的噻吩部分之一即二噻吩（2T）组成的新型受体-供体-受体共轭材料的合成，形态和场效应晶体管（FET）特性，thieno [3,2-b]-噻吩（TT），dithieno [3,2-b：2′，3′-d]-噻吩（DTT）和5,5'′′-di-（2-乙基己基）-[2,3'; 5'，2''; 4''，2''']四噻吩（4T）。所制备材料的光学带隙小于1.7 eV，这归因于强分子内电荷转移和噻吩部分的骨架共面性。结晶度和FET迁移率的顺序（×10 -2 –×10 -4  cm 2  V -1  s -1）为TT2DPP> 4T2DPP > 2T2DPP > DTT2DP，这在π共轭磁芯的结构和磁芯对称性方面有所不同。GIXD和AFM结果证实了有序的分子间链堆积。特别是，TT2DPP的FET空穴迁移率进一步提高到0.1 cm 2  V -1  s -