2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptose trimethylene dithioacetal | 160651-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)ethanol
• CAS: 160651-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅S₂
• 分子量: 364.527
• InChiKey: NZSFYACNJNIYTG-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptose trimethylene dithioacetal 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 Raney nickel W-2 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044

文献信息

• From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner、Stephan Gringard

  DOI：10.1021/jo00099a044

  日期：1994.10

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.