2,3-O-Isopropylidene-4-O-methylvalidatol | 160708-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-4-O-methylvalidatol
• 英文别名: [(3aR,4S,7S,7aR)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]methanol
• CAS: 160708-48-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: DGFSNXYAOSPUPE-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.533±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.126±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-4-O-methylvalidatol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-3-O-methyl-D-gluco-heptose trimethylene dithioacetal 在 正丁基锂 、 Raney nickel W-2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-4-O-methylvalidatol
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044

文献信息

• From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner、Stephan Gringard

  DOI：10.1021/jo00099a044

  日期：1994.10

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.