1-溴-2,3,5-三甲氧基-4-甲基苯 | 1000880-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3,5-三甲氧基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-bromo-2,3,5-trimethoxy-4-methylbenzene
• CAS: 1000880-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: XRJMXVLYLIKSRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三甲氧基-4-甲基苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-3-methylphenyl acetate 在 水 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-溴-2,3,5-三甲氧基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Homodimericin A
  作者：Jun Huang、Yueqing Gu、Kai Guo、Lei Zhu、Yu Lan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.201702768

  日期：2017.6.26

  cagelike core containing eight contiguous stereogenic centers (including three quaternary stereocenters) and several carbonyl functionalities. On the basis of its proposed biogenetic synthesis, we designed a total synthesis of homodimericin A that proceeds in seven steps and features a double Michael reaction, an intramolecular Diels–Alder reaction, and an ene reaction.

  同二聚体A是一种显着的真菌代谢产物。这种高度氧化的外消旋不饱和聚酮化合物由于其空间要求严格的中心笼状核心（包含八个连续的立体中心（包括三个四级立体中心）和多个羰基官能团）而对合成提出了重大挑战。根据拟议的生物遗传合成方法，我们设计了高聚二聚体A的总合成过程，该过程以七个步骤进行，并具有双重迈克尔反应，分子内Diels-Alder反应和烯键反应。