N1-(7-bromoquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine | 927800-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(7-bromoquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: 4-(3-Aminoprop-1-yl)amino-7-bromoquinoline；N'-(7-bromoquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 927800-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃
• 分子量: 280.167
• InChiKey: NSDIHVLJRYAIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(7-bromoquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine 在 copper(l) iodide 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-Methoxy-6-[[3-[[7-(3-methoxyphenoxy)quinolin-4-yl]amino]propylamino]methyl]phenol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗疟活性的 7-取代 4-氨基喹啉类似物的合成和评价

  摘要：

  我们之前曾报道，在喹啉环的 7 位用苯基醚取代基取代的 4-氨基喹啉以及侧链上质子化胺与胺烷基取代基上的氢键受体之间的分子内氢键能力显示出有效的抗疟作用。抗多药耐药菌株P 的活性。恶性疟原虫W2。我们采用平行合成方法在有限数量的侧链变异的背景下生成二芳基醚、联芳基和烷芳基 4-氨基喹啉类似物，这些变异以前提供了有效的 4-氨基喹啉。评估了所有亚群对氯喹敏感菌株 3D7 和氯喹抗性 K1 菌株的抗疟活性以及对哺乳动物细胞系的细胞毒性。虽然所有三个阵列都显示出良好的抗疟活性，但只有含联芳基的子集对耐药 K1 菌株显示出持续的良好效力，并且在哺乳动物细胞毒性方面具有良好的选择性。总体而言，我们的数据表明，含联芳基的系列包含有前景的候选物以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm200636z
• 作为产物：
  描述：

  5-(((3-bromophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二苯醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N1-(7-bromoquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟活性的 7-取代 4-氨基喹啉类似物的合成和评价

  摘要：

  我们之前曾报道，在喹啉环的 7 位用苯基醚取代基取代的 4-氨基喹啉以及侧链上质子化胺与胺烷基取代基上的氢键受体之间的分子内氢键能力显示出有效的抗疟作用。抗多药耐药菌株P 的活性。恶性疟原虫W2。我们采用平行合成方法在有限数量的侧链变异的背景下生成二芳基醚、联芳基和烷芳基 4-氨基喹啉类似物，这些变异以前提供了有效的 4-氨基喹啉。评估了所有亚群对氯喹敏感菌株 3D7 和氯喹抗性 K1 菌株的抗疟活性以及对哺乳动物细胞系的细胞毒性。虽然所有三个阵列都显示出良好的抗疟活性，但只有含联芳基的子集对耐药 K1 菌株显示出持续的良好效力，并且在哺乳动物细胞毒性方面具有良好的选择性。总体而言，我们的数据表明，含联芳基的系列包含有前景的候选物以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm200636z

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-(3-AMINOPROP-1-YL)AMINOQUINOLINE ANALOGS AS MODULATORS OF MELANOMA-ASSOCIATED ANTIGEN 11 UBIQUITIN LIGASE<br/>[FR] ANALOGUES DE 4-(3-AMINOPROP-1-YL)AMINOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'UBIQUITINE-LIGASE D'ANTIGÈNE 11 ASSOCIÉ AU MÉLANOME
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL INC

  公开号：WO2022015974A3

  公开（公告）日：2022-02-24
• Synthesis and Evaluation of 7-Substituted 4-Aminoquinoline Analogues for Antimalarial Activity
  作者：Jong Yeon Hwang、Takashi Kawasuji、David J. Lowes、Julie A. Clark、Michele C. Connelly、Fangyi Zhu、W. Armand Guiguemde、Martina S. Sigal、Emily B. Wilson、Joseph L. DeRisi、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/jm200636z

  日期：2011.10.27

  substituents exhibited potent antimalarial activity against the multidrug resistant strain P. falciparum W2. We employed a parallel synthetic method to generate diaryl ether, biaryl, and alkylaryl 4-aminoquinoline analogues in the background of a limited number of side chain variations that had previously afforded potent 4-aminoquinolines. All subsets were evaluated for their antimalarial activity against the

  我们之前曾报道，在喹啉环的 7 位用苯基醚取代基取代的 4-氨基喹啉以及侧链上质子化胺与胺烷基取代基上的氢键受体之间的分子内氢键能力显示出有效的抗疟作用。抗多药耐药菌株P 的活性。恶性疟原虫W2。我们采用平行合成方法在有限数量的侧链变异的背景下生成二芳基醚、联芳基和烷芳基 4-氨基喹啉类似物，这些变异以前提供了有效的 4-氨基喹啉。评估了所有亚群对氯喹敏感菌株 3D7 和氯喹抗性 K1 菌株的抗疟活性以及对哺乳动物细胞系的细胞毒性。虽然所有三个阵列都显示出良好的抗疟活性，但只有含联芳基的子集对耐药 K1 菌株显示出持续的良好效力，并且在哺乳动物细胞毒性方面具有良好的选择性。总体而言，我们的数据表明，含联芳基的系列包含有前景的候选物以供进一步研究。