5-(((3-bromophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 723280-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(((3-bromophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-((3-Bromophenylamino)methylene)-2,2-di-methyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(3-bromoanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 723280-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: GBOITXKUBJEVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((3-bromophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二苯醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N1-(7-bromoquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟活性的 7-取代 4-氨基喹啉类似物的合成和评价

  摘要：

  我们之前曾报道，在喹啉环的 7 位用苯基醚取代基取代的 4-氨基喹啉以及侧链上质子化胺与胺烷基取代基上的氢键受体之间的分子内氢键能力显示出有效的抗疟作用。抗多药耐药菌株P 的活性。恶性疟原虫W2。我们采用平行合成方法在有限数量的侧链变异的背景下生成二芳基醚、联芳基和烷芳基 4-氨基喹啉类似物，这些变异以前提供了有效的 4-氨基喹啉。评估了所有亚群对氯喹敏感菌株 3D7 和氯喹抗性 K1 菌株的抗疟活性以及对哺乳动物细胞系的细胞毒性。虽然所有三个阵列都显示出良好的抗疟活性，但只有含联芳基的子集对耐药 K1 菌株显示出持续的良好效力，并且在哺乳动物细胞毒性方面具有良好的选择性。总体而言，我们的数据表明，含联芳基的系列包含有前景的候选物以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm200636z
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 间溴苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以78.1 %的产率得到5-(((3-bromophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳环氮氧化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及杂芳环氮氧化合物及其制备方法和应用，所述杂芳环氮氧化合物如式I所示： 其中A、L、Z、X、Y、E1、E2、E3和G如说明书所定义。

  公开号：

  CN116003406A

文献信息

• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK 1) INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE 1 (ASK 1) DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE
  申请人：SIDECAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019070742A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了ASK1抑制剂，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与ASK1活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF KINASE-DEPENDENT DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DÉPENDANT DE LA KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2020247418A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase receptors, particularly Axl and Mer signal transduction pathways related to the changes in cellular activities, compositions containing the compounds, methods of using the compounds to treat kinase-dependent diseases and conditions, and methods for making the compounds.

  本文揭示了一种Formula (I)的化合物，它们可以抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶受体，特别是与细胞活动变化相关的Axl和Mer信号转导途径，包含这些化合物的组合物，使用这些化合物治疗激酶依赖性疾病和病况的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis of Novel Halogenated 4(1H)-Quinolones by Thermolysis of Arylaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083237

  日期：2009.1

  A variety of novel 4(1H)-quinolone derivatives were prepared by thermolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives. N-heterocycles - quinolones - cyclizations

  通过氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解制备了多种新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物。 N-杂环-喹诺酮-环化
• Gas-Phase Pyrolysis in Organic Synthesis: Rapid Green Synthesis of 4-Quinolinones
  作者：Nouria Al-Awadi、Ismail Abdelhamid、Ismail Abdelhamid、Alya Al-Etaibi、Mohamed Elngadi

  DOI：10.1055/s-2007-985573

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives gave quinolinones and/or amines depending on the -nature of arylamino moiety. Effect of substituent on reaction rate and nature of pyrolysis products supports the suggested intramolecular nucleophilic substitution reaction via initially formed keteneamine intermediate.

  根据芳基氨基部分的性质，氨基亚甲基 Meldrum 的酸衍生物的气相热解得到喹啉酮和/或胺。取代基对反应速率和热解产物性质的影响支持通过最初形成的烯酮胺中间体进行的分子内亲核取代反应。
• [EN] ARYL / HETARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES<br/>[FR] IMIDAZOQUINOLEINES A SUBSTITUTION ARYLE/HETEROARYLE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2004058759A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Aryl substituted imidazoquinoline compounds, according to formula I, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing w or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral., and neoplastic, are disclosed. formula (I): wherein: R is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, hydroxy, and trifluoromethyl;. N is 0 or 1; R3 is selected from the group consisting of: -Z-Ar,-Z-Ar’-Y-R4, -Z-Ar’-X-Y-R4, Z-Ar’-R5, and-Z-Ar'-X-R5; Ar is selected from the group consisting of aryl and heteroaryl both of which can be unsubstituted or can be substituted by one or more substituents independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoxy, methylenedioxy, haloalkyl, haloalkoxy, halogen, nitro, hydroxy, hydroxyalkyl, mercapto, cyano, carboxy, formyl, aryl, aryloxy, arylalkoxy, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylalkoxy; heterocyctyl, heterocyclylalkyl, amino, alkylamino, and dialkylamino.

  取代基咪唑喹啉化合物，根据公式I，包含该化合物的药物组合物，中间体和使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成，以及在治疗包括病毒性和新生物性疾病中的应用。公式（I）：其中：R选自由烷基，烷氧基，羟基和三氟甲基的群；N为0或1；R3选自以下群：-Z-Ar，-Z-Ar’-Y-R4，-Z-Ar’-X-Y-R4，Z-Ar’-R5和-Z-Ar'-X-R5；Ar选自芳基和杂芳基的群，两者都可以是未取代的，也可以被一个或多个取代基独立选择取代，这些取代基包括自由烷基，烯基，烷氧基，亚甲二氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤素，硝基，羟基，羟基烷基，巯基，氰基，羧基，甲酰基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基烷氧基；杂环烷基，杂环烷基烷基，氨基，烷基氨基和二烷基氨基。