N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine | 104669-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine
• 英文别名: N-(2-methoxybenzylidene)aniline；(E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine；(E)-N-(2-methoxybenzylidene)aniline；N-[(2-methoxy)benzylidene]aniline；N-phenyl-2-methoxybenzylidenimine；N-2-methoxybenzylideneaniline
• CAS: 104669-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00025757
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HBBUHFXBDZPAMN-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-methoxy-α-phenylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  A route to sterically crowded benzophenone N-aryl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a047
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与芳烃通过Rh催化的直接CH芳基化氧化偶联。

  摘要：

  [RhCl（C2H4）2] 2 / P [p-（CF3）C6H4] 3催化剂体系实现了三种不同芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸的氧化偶联。使用可商购的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为化学计量的氧化剂。2-吡啶基和亚胺官能团用作邻位导向基团，以通过Rh络合物介导直接CH芳基化。对于偶联反应，获得了中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol702659a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Insight into the Modes of Activation of Pyridinium and Bipyridinium Salts in Non‐Covalent Organocatalysis
  作者：Robin Weiss、Tamara Golisano、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/adsc.202100865

  日期：2021.10.19

  A series of pyridinium and bipyridinium salts were prepared and their catalytic properties were evaluated in the aza-Diels-Alder reaction between imines and Danishefsky diene. Depending on the substituents of the pyridinium/bipyridinium rings and on the nature of the counterion, two mechanisms of activation were demonstrated. In case of non-substituted rings, the substrate is activated through charge

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。
• Tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane: An Efficient Hydroboration Catalyst
  作者：James R. Lawson、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201703109

  日期：2017.8.16

  The metal‐free catalyst tris(2,4,6‐trifluorophenyl)borane has demonstrated its extensive applications in the 1,2‐hydroboration of numerous unsaturated reagents, namely alkynes, aldehydes and imines, consisting of a wide array of electron‐withdrawing and donating functionalities. A range of over 50 borylated products are reported, with many reactions proceeding with low catalyst loading under ambient

  无金属催化剂三（2,4,6-三氟苯基）硼烷已证明其在多种不饱和试剂的1,2-氢硼化中具有广泛的应用，这些不饱和试剂包括炔烃，醛和亚胺，其中包括大量的吸电子和捐赠功能。据报道，有超过50种硼化产物，在环境条件下，许多反应都是在低催化剂负载下进行的。在醛和亚胺的情况下，这些频哪醇硼酸酯可以容易地水解以留下相应的醇和胺，而炔基底物产生乙烯基硼烷。这对有机化学家来说具有很大的合成用途。

表征谱图