N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine | 104669-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine
• 英文别名: N-(2-methoxybenzylidene)aniline；(E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine；(E)-N-(2-methoxybenzylidene)aniline；N-[(2-methoxy)benzylidene]aniline；N-phenyl-2-methoxybenzylidenimine；N-2-methoxybenzylideneaniline
• CAS: 104669-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00025757
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HBBUHFXBDZPAMN-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-methoxy-α-phenylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  A route to sterically crowded benzophenone N-aryl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a047
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-Phenyl-2-methoxybenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与芳烃通过Rh催化的直接CH芳基化氧化偶联。

  摘要：

  [RhCl（C2H4）2] 2 / P [p-（CF3）C6H4] 3催化剂体系实现了三种不同芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸的氧化偶联。使用可商购的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为化学计量的氧化剂。2-吡啶基和亚胺官能团用作邻位导向基团，以通过Rh络合物介导直接CH芳基化。对于偶联反应，获得了中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol702659a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane: An Efficient Hydroboration Catalyst
  作者：James R. Lawson、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201703109

  日期：2017.8.16

  The metal‐free catalyst tris(2,4,6‐trifluorophenyl)borane has demonstrated its extensive applications in the 1,2‐hydroboration of numerous unsaturated reagents, namely alkynes, aldehydes and imines, consisting of a wide array of electron‐withdrawing and donating functionalities. A range of over 50 borylated products are reported, with many reactions proceeding with low catalyst loading under ambient

  无金属催化剂三（2,4,6-三氟苯基）硼烷已证明其在多种不饱和试剂的1,2-氢硼化中具有广泛的应用，这些不饱和试剂包括炔烃，醛和亚胺，其中包括大量的吸电子和捐赠功能。据报道，有超过50种硼化产物，在环境条件下，许多反应都是在低催化剂负载下进行的。在醛和亚胺的情况下，这些频哪醇硼酸酯可以容易地水解以留下相应的醇和胺，而炔基底物产生乙烯基硼烷。这对有机化学家来说具有很大的合成用途。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。

表征谱图