methyl α-L-cymaropyranoside | 85922-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-cymaropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,6R)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 85922-13-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-cymaropyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到L-cymarose
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-S-benzoyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-O-tetrahydropyranyl-α-L-altropyranoside 在 Raney-Ni (W₄) 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 methyl α-L-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9

文献信息

• Studies on the constituents of Asclepiadaceae plants. LXV The optical resolution of D- and L-cymaroses.
  作者：SACHIKO TSUKAMOTO、KOJI HAYASHI、KOH KANEKO、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.34.3130

  日期：——

  The carbamoyl derivatives of enantiomeric mixtures of methyl α- and β-cymaropyranosides were resolved by high-performance liquid chromatography (HPLC).

  通过高效液相色谱法（HPLC）分离了甲基 α- 和 β-吡喃香豆素对映体混合物的氨基甲酰基衍生物。
• Heliquinomycin, a New Inhibitor of DNA Helicase, Produced by Streptomyces sp. MJ929-SF2.II. Structure Determination of Heliquinomycin.
  作者：MAKOTO CHINO、KIYOHIRO NISHIKAWA、TOSHIO TSUCHIDA、RYUICHI SAWA、HIKARU NAKAMURA、KAZUO T. NAKAMURA、YASUHIKO MURAOKA、DAISHIRO IKEDA、HIROSHI NAGANAWA、TSUTOMU SAWA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.143

  日期：——

  The structure of heliquinomycin which was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MJ929-SF2 was studied by NMR spectroscopies, X-ray crystallographic analysis and degradation experiments. Heliquinomycin is the first member of glycosylated rubromycins and griseorhodins group antibiotics.

  通过核磁共振光谱、X射线晶体分析和降解实验，研究了从链霉菌MJ929-SF2培养液中分离出的螺旋霉素的结构。螺旋霉素是糖基化红霉素类和红霉素类抗生素的第一个成员。
• Kijanimicin. 2. Structure and absolute stereochemistry of kijanimicin
  作者：Alan K. Mallams、Mohindar S. Puar、Randall R. Rossman、Andrew T. McPhail、Ronald D. Macfarlane

  DOI：10.1021/ja00403a063

  日期：1981.7
• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2