(2E,4E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienoic acid | 203722-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-(4-trifluoromethylphenyl)penta-(2E,4E)-dienoic acid；(E,E)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 203722-39-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: PIGLNTUJPAEVJZ-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-1-Piperidin-1-yl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Banerjee, Tapasri; Sengupta, Ratna, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 876 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 5,5-Diarylpentadienamides as Orally Available Transient Receptor Potential Vanilloid 1 (TRPV1) Antagonists

  摘要：

  We have developed a novel and potent chemical series of 5,5-diphenylpentadienamides for targeting TRPV1 in vitro and in vivo. In this investigation, we examined a variety of replacements for the S-position of dienamides with the goal of addressing issues related to pharmacokinetics. Our data suggest that substitution with alkoxy groups on the phenyl ring at the S-position increases their ability to penetrate the blood brain barrier. This investigation culminated in the discovery of compound (R)-36b, which showed a good pharmacokinetic profile. In vivo, compound (R)-36b was found to be effective at reversing mechanical allodynia in rats in a dose-dependent manner, and it reversed thermal hyperalgesia in a model of neuropathic pain induced by sciatic nerve injury.

  DOI：

  10.1021/jm300101n

文献信息

• Cyclic amide compound
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20030096828A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein A is an aromatic compound which may be substituted, or the like, B is a nitrogen atom or CH, X is a lower alkylene group which may be substituted, or the like, Yi s a single bond or the like; Z is a divalent residue of benzene which may be substituted, or the like, and m and n are independently an integer of 1 to 4, and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  该发明涉及由以下一般式（1）表示的化合物： 1 其中A是可能被取代的芳香化合物，B是氮原子或CH等，X是可能被取代的较低烷基基团，Y是单键等；Z是可能被取代的苯的二价残基，m和n分别是1到4的整数，以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有出色的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• Diamide compound and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06340682B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides diamide derivatives represented by the following general formula (1): wherein A is a phenyl group or the like, which may be substituted, B is —CH═CH—, —C═C—, —(CH═CH)2—, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, phenylene or the like, and W is or and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明提供了以下一般式（1）所代表的二酰胺衍生物： 其中A是苯基或类似物，可以被取代，B是—CH═CH—，—C═C—，—(CH═CH)2—，—C≡C—CH═CH—，—CH═CH—C≡C—，苯基或类似物，W是 或 以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有出色的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• 苯并含氧脂肪环甲胺类化合物
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108117534B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物及其用途，涉及所述苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物即式I所示化合物或其药学上可接受的盐，以及其在制备金黄色葡萄球菌金黄色色素合成抑制剂类抗菌药物中的运用。
• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis
• New Amide-Bearing Benzolactam-Based Protein Kinase C Modulators Induce Enhanced Secretion of the Amyloid Precursor Protein Metabolite sAPPα
  作者：Alan P. Kozikowski、Ireneusz Nowak、Pavel A. Petukhov、Rene Etcheberrigaray、Ali Mohamed、Mathew Tan、Nancy Lewin、Henry Hennings、Larry L. Pearce、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/jm020350r

  日期：2003.1.1

  Protein kinase C (PKC) is known to participate in the processing of the amyloid precursor protein (APP). Abnormal processing of APP through the action of the beta- and gamma-secretases leads to the production of the 39-43 amino acid Abeta fragment, which is neurotoxic and which is believed to play an important role in the etiology of Alzheimer's disease. PKC activation enhances alpha-secretase activity

  已知蛋白激酶C（PKC）参与淀粉样前体蛋白（APP）的加工。通过β-和γ-分泌酶的作用，APP的异常加工导致产生39-43个氨基酸的Abeta片段，该片段具有神经毒性，据信在阿尔茨海默氏病的病因中起重要作用。PKC激活增强了α分泌酶的活性，从而导致β分泌酶的淀粉样蛋白生成产物减少。在本文中，我们描述了10种基于苯并内酰胺V8的新型PKC活化剂的合成，该活化剂具有不同的饱和度和亲脂性的侧链通过酰胺基与芳环相连。所测量的抑制佛波酯与PKCalpha结合的K（i）值在纳摩尔范围内，并显示出与它们的亲脂性相关。在合成的10个苯并内酰胺中，化合物5g和5h显示出最佳的结合亲和力。通过使用源自AD患者的细胞系，大多数研究的化合物在1 microM的浓度下获得了sAPPalpha分泌的显着增强，而化合物5e和5f在0.1 microM的情况下获得了sAPPalpha分泌的显着增强。在1 microM时，