2-(10-溴癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 81575-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(10-溴癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 1H-吲哚,5-甲基-2-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2-(10-bromodecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 81575-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₄
• 分子量: 401.341
• InChiKey: MBHYAQKIMZZCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-溴癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然泛醌类似物的原位光谱电子化学和细胞毒活性

  摘要：

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.026
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酰氯 在 吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 2-(10-溴癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  天然泛醌类似物的原位光谱电子化学和细胞毒活性

  摘要：

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.026

文献信息

• Identification of novel bivalent mimetics of annonaceous acetogenins via a scaffold-hopping strategy
  作者：Yanghan Liu、Yongqiang Liu、Zhen Li、Guang-Biao Zhou、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.072

  日期：2014.4

  novel bivalent mimetics of annonaceous acetogenins have been designed, synthesized, and evaluated. Among these, compound bearing a homopiperazine ring in the middle region exhibited more potent growth inhibitory activity and higher selectivity against cancer cells over normal cells by comparison with AA005. This work indicates that modification of the middle piperazine ring is a useful optimizing tool

  一系列新颖的番荔枝苷元二价模拟物已被设计、合成和评估。其中，与AA005相比，在中间区域具有高哌嗪环的化合物表现出更有效的生长抑制活性和对癌细胞比正常细胞更高的选择性。这项工作表明，中间哌嗪环的修饰是简化的乙酰基模拟物的有用优化工具。
• METHODS FOR REDUCING ANTHRACYCLINE-INDUCED TOXICITY
  申请人：Kalyanaraman Balaraman

  公开号：US20080032940A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Methods for treating cancers/tumors, including administering to a subject an effective amount of a mitochondria-targeted antioxidant alone or in combination with a chemotherapeutic agents. Likewise, methods for mitigating toxicity associated with a chemotherapeutic agent including administering an effective amount of a mitochondria-targeted antioxidant with a single or with multiple chemotherapeutic agents.

  治疗癌症/肿瘤的方法，包括向受试者单独或与化疗药物联合使用线粒体定向抗氧化剂的有效剂量。同样，减轻与化疗药物相关的毒性的方法包括使用单个或多个化疗药物与线粒体定向抗氧化剂的有效剂量。
• Multiple deuteration of triphenylphosphine and live-cell Raman imaging of deuterium-incorporated Mito-Q
  作者：Shogo Moriyama、Miyu Mae、Daiki Shibata、Hiroyuki Yamakoshi、Shinji Kajimoto、Takakazu Nakabayashi、Takayoshi Ishimoto、Kaiki Mogi、Hironao Sajiki、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/d3cc04410f

  日期：——

  All aromatic C–H bonds of triphenylphosphine (PPh₃) were efficiently replaced by C–D bonds using Ru/C and Ir/C co-catalysts in 2-PrOH and D₂O, an inexpensive deuterium source.

  在 2-PrOH 和 D2O（一种廉价的氘源）中，使用 Ru/C 和 Ir/C 助催化剂，三苯基膦 (PPh3) 的所有芳香族 C-H 键都被 C-D 键有效取代。
• 一种烷基卤化物的高效卤化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114716296A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种制备烷基卤化物的方法，其包括：使醇类化合物与卤化试剂在催化剂存在的条件下发生卤化反应，使得所述醇类化合物中的醇羟基替换为‑F、‑Cl、‑Br或‑I，获得烷基卤化物；其中，所述卤化试剂为无机盐卤化物X‑Y，所述催化剂为有机膦氧化物。本发明的方法通过对醇类化合物进行高效卤化反应，能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基卤化物。采用本发明的方法，能够高效合成有基卤化物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Synthesis and characterization of mitoQ and idebenone analogues as mediators of oxygen consumption in mitochondria
  作者：Damien Y. Duveau、Pablo M. Arce、Robert A. Schoenfeld、Nidhi Raghav、Gino A. Cortopassi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.104

  日期：2010.9

  Analogues of mitoQ and idebenone were synthesized to define the structural elements that support oxygen consumption in the mitochondrial respiratory chain. Eight analogues were prepared and fully characterized, then evaluated for their ability to support oxygen consumption in the mitochondrial respiratory chain. While oxygen consumption was strongly inhibited by mitoQ analogues 2-4 in a chain length-dependent manner, modification of idebenone by replacement of the quinone methoxy groups by methyl groups (analogues 6-8) reduced, but did not eliminate, oxygen consumption. Idebenone analogues 6-8 also displayed significant cytoprotective properties toward cultured mammalian cells in which glutathione had been depleted by treatment with diethyl maleate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.