7,5,4’-tribenzyl-3-O-propargyl flavonol | 1469989-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,5,4’-tribenzyl-3-O-propargyl flavonol
• CAS: 1469989-86-3
• 化学式: C₃₉H₃₀O₆
• 分子量: 594.664
• InChiKey: ICNODVHJLOSZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,5,4’-tribenzyl-3-O-propargyl flavonol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)]-4-[3-O-methylene-(7,5,4’-trihydroxy flavonol)]-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Facile “Click Chemistry” Approach to Novel Flavonol Glycoconjugates and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  通过“点击化学”方法，以槲皮素、鼠李柠檬素或7,5,4'-三甲氧基槲皮素与葡萄糖、半乳糖、乳糖或麦芽糖为原料，合成了24种新型三唑连接的黄酮醇糖缀合物1~24。黄酮醇的炔丙基醚与糖基叠氮化物的分子间铜(I)催化1,3-偶极环加成反应是关键步骤。通过标准MTT方法评估了这些化合物对四种人癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549和MCF-7）的细胞毒性潜力。结果显示，化合物1、3、5、6、12和13对这些癌细胞系表现出中等到强的细胞毒性，与阳性对照顺铂相当。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990039
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到7,5,4’-tribenzyl-3-O-propargyl flavonol
  参考文献：
  名称：

  A Facile “Click Chemistry” Approach to Novel Flavonol Glycoconjugates and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  通过“点击化学”方法，以槲皮素、鼠李柠檬素或7,5,4'-三甲氧基槲皮素与葡萄糖、半乳糖、乳糖或麦芽糖为原料，合成了24种新型三唑连接的黄酮醇糖缀合物1~24。黄酮醇的炔丙基醚与糖基叠氮化物的分子间铜(I)催化1,3-偶极环加成反应是关键步骤。通过标准MTT方法评估了这些化合物对四种人癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549和MCF-7）的细胞毒性潜力。结果显示，化合物1、3、5、6、12和13对这些癌细胞系表现出中等到强的细胞毒性，与阳性对照顺铂相当。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990039