(1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol | 211516-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol
• 英文别名: [(1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 211516-13-1
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: RLJDSWZOGKLKCF-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1S,3R)-[3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic Nucleosides Incorporating a Modified Cyclopentane Ring. Part 3: Adenosine and Uridine Analogues

  摘要：

  Six new carbocyclic nucleosides were prepared by mounting a purine (compounds 4-6), 8-azapurine (7 and 8) or uridine (9) base on the amino group of (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol (10). At subtoxic concentrations, compounds 5-9 showed at best marginal antiviral activity.

  DOI：

  10.1080/07328319908044879
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-cis-camphoric acid-3-methyl ester-1-amide 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-樟脑酸合成（1 S，3 R）-3-氨基甲基-2,2,3-三甲基环戊基甲醇和（1 S，3 R）-3-氨基-2,2,3-三甲基环戊基甲醇的合成方法

  摘要：

  标题氨基甲基（5）和氨基（6）醇，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由（+）-樟脑酸经甲基（1 S，3 R）-3-氨基甲酰基制备的-2,3,3-三甲基环戊烷羧酸酯（8）。直接还原8可得到5，收率26％。氨基醇6通过几种方法以11–53％的总收率制备，每种方法都涉及8的氧化降解，然后进行还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00416-5

文献信息

• Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleosides with a Modified Cyclopentane Ring and Evaluation of Their Antiviral Activity
  作者：Isabel Nieto、M. José Figueira、J. Manuel Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/15257779908041525

  日期：1999.4

  New carbocyclic nucleosides with purine (compounds 2a-2c), 8-azapurine (compounds 2d and 2e) or pyrimidine (compound 3) as base were prepared and assayed for in vitro activity.