(1R,3S)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid | 56760-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S)-3c-amino-2,2,3-trimethyl-cyclopentane-r-carboxylic acid；(1S)-3c-Amino-2,2,3-trimethyl-cyclopentan-r-carbonsaeure；(1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 56760-79-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QVOFBGOOLLKNIF-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,3R)-3-acetylamino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-樟脑酸合成（1 S，3 R）-3-氨基甲基-2,2,3-三甲基环戊基甲醇和（1 S，3 R）-3-氨基-2,2,3-三甲基环戊基甲醇的合成方法

  摘要：

  标题氨基甲基（5）和氨基（6）醇，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由（+）-樟脑酸经甲基（1 S，3 R）-3-氨基甲酰基制备的-2,3,3-三甲基环戊烷羧酸酯（8）。直接还原8可得到5，收率26％。氨基醇6通过几种方法以11–53％的总收率制备，每种方法都涉及8的氧化降解，然后进行还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00416-5
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. XVIII. Oxidative rearrangement of amides with lead tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00912a019

文献信息

• Noyes, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 503
  作者：Noyes

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of d-camphor based γ-amino acid (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentane carboxylic acid
  作者：Joel B. Eagles、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.022

  日期：2010.3

  Synthesis of a gamma-amino acid derived from (1R,3S)-camphoric acid is described. D-(+)-Camphoric anhydride, prepared from D-(+)-camphoric acid by treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine, was reacted with benzyl alcohol and catalytic DMAP, and subsequently reacted in a Curtius rearrangement to afford the corresponding carbamate derivative. This derivative was converted to the desired gamma-amino acid through hydrogenolysis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of amines. XVIII. Oxidative rearrangement of amides with lead tetraacetate
  作者：Henry E. Baumgarten、Howard L. Smith、Andris Staklis

  DOI：10.1021/jo00912a019

  日期：1975.11
• Synthetic approaches to (1S,3R)-3-aminomethyl-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol and (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol from (+)-camphoric acid
  作者：María I. Nieto、JoséM. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Generosa Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00416-5

  日期：1998.7

  The title aminomethyl (5) and amino (6) alcohols, which are of interest as intermediates in the synthesis of carbocyclic analogues of nucleosides, were prepared from (+)-camphoric acid via methyl (1S,3R)-3-carbamoyl-2,3,3-trimethylcyclopentane carboxylate (8). Direct reduction of 8 gave 5 in 26% yield. Amino alcohol 6 was prepared in 11–53% overall yields by several approaches, each involving oxidative

  标题氨基甲基（5）和氨基（6）醇，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由（+）-樟脑酸经甲基（1 S，3 R）-3-氨基甲酰基制备的-2,3,3-三甲基环戊烷羧酸酯（8）。直接还原8可得到5，收率26％。氨基醇6通过几种方法以11–53％的总收率制备，每种方法都涉及8的氧化降解，然后进行还原步骤。