[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate | 158227-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 158227-71-5
• 化学式: C₆₂H₉₆O₁₀
• 分子量: 1001.44
• InChiKey: PGUUMXDUQJIEQK-HLVREVBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三氯乙烯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(6-O-phosphocholine-α-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines

  摘要：

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73526-x
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70

文献信息

• Synthesis and Anti-Influenza A Virus Activity of 6′-amino-6′-deoxy-glucoglycerolipids Analogs
  作者：Li Ren、Jun Zhang、Haizhen Ma、Linlin Sun、Xiaoshuang Zhang、Guangli Yu、Huashi Guan、Wei Wang、Chunxia Li

  DOI：10.3390/md14060116

  日期：——

  A series of aminoglucoglycerolipids derivatives had been synthesized, including 6'-acylamido-glucoglycerolipids 1a-1f and corresponding 2'-acylamido-glucoglycerolipids 2a-2c bearing different fatty acids, glucosyl diglycerides 3a-3e bearing different functional groups at C-6' and ether-linked glucoglycerolipids 4a-4c with double-tailed alkyl alcohol. The anti-influenza A virus (IAV) activity was evaluated

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，
• US5498527A
  申请人：——

  公开号：US5498527A

  公开（公告）日：1996-03-12
• An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens
  作者：Yoshihiro Nishida、Yuko Shingu、Yuan Mengfei、Kazuo Fukuda、Hirofumi Dohi、Sachie Matsuda、Kazuhiro Matsuda

  DOI：10.3762/bjoc.8.70

  日期：——

  Mycoplasma fermentans possesses unique α-glycolipid antigens (GGPL-I and GGPL-III) at the cytoplasm membrane, which carry a phosphocholine group at the sugar primary (6-OH) position. This paper describes a practical synthetic pathway to a GGPL-I homologue (C_16:0) and its diastereomer, in which our one-pot α-glycosylation method was effectively applied. The synthetic GGPL-I isomers were characterized with ¹H NMR spectroscopy to determine the equilibrium among the three conformers (gg, gt, tg) at the acyclic glycerol moiety. The natural GGPL-I isomer was found to prefer gt (54%) and gg (39%) conformers around the lipid tail, while adopting all of the three conformers with equal probability around the sugar position. This property was very close to what we have observed with respect to the conformation of phosphatidylcholine (DPPC), suggesting that the Mycoplasma glycolipids GGPLs may constitute the cytoplasm fluid membrane together with ubiquitous phospholipids, without inducing stereochemical stress.

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。
• Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines
  作者：Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro、Minoru Ishizawa、Kazuhiro Matsuda、Takao Taki、Shizuo Handa、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73526-x

  日期：1994.7

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.