[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate | 158227-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 158227-71-5
• 化学式: C₆₂H₉₆O₁₀
• 分子量: 1001.44
• InChiKey: PGUUMXDUQJIEQK-HLVREVBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三氯乙烯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(6-O-phosphocholine-α-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines

  摘要：

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73526-x
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70

文献信息

• Synthesis and Anti-Influenza A Virus Activity of 6′-amino-6′-deoxy-glucoglycerolipids Analogs
  作者：Li Ren、Jun Zhang、Haizhen Ma、Linlin Sun、Xiaoshuang Zhang、Guangli Yu、Huashi Guan、Wei Wang、Chunxia Li

  DOI：10.3390/md14060116

  日期：——

  A series of aminoglucoglycerolipids derivatives had been synthesized, including 6'-acylamido-glucoglycerolipids 1a-1f and corresponding 2'-acylamido-glucoglycerolipids 2a-2c bearing different fatty acids, glucosyl diglycerides 3a-3e bearing different functional groups at C-6' and ether-linked glucoglycerolipids 4a-4c with double-tailed alkyl alcohol. The anti-influenza A virus (IAV) activity was evaluated

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，
• US5498527A
  申请人：——

  公开号：US5498527A

  公开（公告）日：1996-03-12