Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester | 158227-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
• 英文别名: 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-alpha-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol；[(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 158227-70-4
• 化学式: C₆₈H₁₁₀O₁₀Si
• 分子量: 1115.7
• InChiKey: YSRQVAACYAHZMU-COJQUNBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.92
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester 在 吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-O-(6-O-palmitoyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70

文献信息

• Phosphorylcholine-containing glyceroglycolipid
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US05498527A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention is directed to the compound 1'-[2,3-Bis(hexadecanoyloxy)propyl]-d-glycopyranos-6'-yl-2"-(trimethylammo nium)ethylphosphate which is a phosphorylcholine-containing glyceroglycolipid useful for detecting the presence of Mycoplasma fermentans in cells or microorganisms.

  本发明涉及化合物1'-[2,3-双(十六烷酰氧)丙基]-D-葡萄糖苷-6'-基-2"-(三甲基铵)乙基磷酸酯，该化合物是一种含有磷酸胆碱的甘油基糖脂，可用于检测细胞或微生物中的Mycoplasma fermentans的存在。
• Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines
  作者：Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro、Minoru Ishizawa、Kazuhiro Matsuda、Takao Taki、Shizuo Handa、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73526-x

  日期：1994.7

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.