Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester | 158227-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
• 英文别名: 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-alpha-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol；[(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 158227-70-4
• 化学式: C₆₈H₁₁₀O₁₀Si
• 分子量: 1115.7
• InChiKey: YSRQVAACYAHZMU-COJQUNBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.92
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester 在 吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-O-(6-O-palmitoyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70

文献信息

• Phosphorylcholine-containing glyceroglycolipid
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US05498527A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention is directed to the compound 1'-[2,3-Bis(hexadecanoyloxy)propyl]-d-glycopyranos-6'-yl-2"-(trimethylammo nium)ethylphosphate which is a phosphorylcholine-containing glyceroglycolipid useful for detecting the presence of Mycoplasma fermentans in cells or microorganisms.

  本发明涉及化合物1'-[2,3-双(十六烷酰氧)丙基]-D-葡萄糖苷-6'-基-2"-(三甲基铵)乙基磷酸酯，该化合物是一种含有磷酸胆碱的甘油基糖脂，可用于检测细胞或微生物中的Mycoplasma fermentans的存在。
• Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines
  作者：Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro、Minoru Ishizawa、Kazuhiro Matsuda、Takao Taki、Shizuo Handa、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73526-x

  日期：1994.7

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.
• An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens
  作者：Yoshihiro Nishida、Yuko Shingu、Yuan Mengfei、Kazuo Fukuda、Hirofumi Dohi、Sachie Matsuda、Kazuhiro Matsuda

  DOI：10.3762/bjoc.8.70

  日期：——

  Mycoplasma fermentans possesses unique α-glycolipid antigens (GGPL-I and GGPL-III) at the cytoplasm membrane, which carry a phosphocholine group at the sugar primary (6-OH) position. This paper describes a practical synthetic pathway to a GGPL-I homologue (C_16:0) and its diastereomer, in which our one-pot α-glycosylation method was effectively applied. The synthetic GGPL-I isomers were characterized with ¹H NMR spectroscopy to determine the equilibrium among the three conformers (gg, gt, tg) at the acyclic glycerol moiety. The natural GGPL-I isomer was found to prefer gt (54%) and gg (39%) conformers around the lipid tail, while adopting all of the three conformers with equal probability around the sugar position. This property was very close to what we have observed with respect to the conformation of phosphatidylcholine (DPPC), suggesting that the Mycoplasma glycolipids GGPLs may constitute the cytoplasm fluid membrane together with ubiquitous phospholipids, without inducing stereochemical stress.

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。