(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosulonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 299179-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosulonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 299179-62-7
• 化学式: C₅₁H₅₃Cl₃N₂O₂₃
• 分子量: 1168.34
• InChiKey: IIJOGAQCMJWOTF-JIYYRIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosulonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含N-糖基神经氨酸的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物的合成：用于研究甲型流感病毒识别的特定受体结构的探针

  摘要：

  唾液酸是感染流感病毒的宿主细胞表面受体的重要组成部分。为了研究各种甲型流感病毒识别的特定受体结构，已合成了一系列含有N-羟乙酰神经氨酸（Neu5Gc）的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物。Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖四糖（IV3（6）Neu5GcLcOse）和Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳清四糖（IV3（6 ）Neu5GcnLcOse）是通过分别用Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-Gal三氯乙酰亚氨酸盐供体（1和21）对适当保护的三糖受体（2A和2B）进行糖基化而构建的。在4、11、23，将三氯乙亚氨酸酯组中的30和30分别提供了一系列Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖和新乳糖四糖供体（7、13、26和33），并与2-（十四烷基）偶联。十六烷醇（8），得到相应的糖脂（9、14、27和34）。最后，完全除去O-酰基和将甲基酯基皂化得到所需的神

  DOI：

  10.1081/car-120026602
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 Angstroem MS 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosulonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl-α-(2→3)-Neolactotetraose Derivatives Containing Different Sialic Acids: Molecular Probes for Elucidation of Substrate Specificity of Human α1,3-Fucosyltransferases

  摘要：

  A series of sialyl-alpha-(2-->3)-neolactotetraose derivatives containing N-acetyl-(NeuAc), N-glycolyl- (NeuGc) and N-butanoylneuraminic acid, and 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) have systematically been synthesized as molecular probes for elucidation of substrate specificity of human alpha 1,3-fucosyltransferases (Fuc-TVII and Fuc-TVI). 2-Methyl-(3,4, 6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopylano)-[2',1' :4,5]-2-oxazoline (1) was coupled with 2-(trimethyl-silyl)-ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl) -(1 --> 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (2) to give a trisaccharide 3 which, upon successive O-deacetylation, benzylidenation and reductive opening of the benzylidene group, afforded a common glycosyl acceptor 5. Glycosylation of 5 with sialyl-alpha-(2-->3)-galactose donors 6-8, 19 and 21 gave the corresponding pentasaccharides 22-25, which were converted to a series of sialyl-alpha-(2-->3)-neolactotetraose derivatives 30-33. In the competitive enzyme assay, the NeuGc derivative 32 showed the most potent activity for Fuc-TVII, while the KDN derivative 31 was less active than the standard NeuAc derivative 30. In contrast, the N-butanoylation of neuraminic acid enhanced the activity for Fuc-TVI.

  DOI：

  10.1080/07328300008544114