2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 128500-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 128500-20-9
• 化学式: C₇₄H₈₇NO₁₆Si
• 分子量: 1274.59
• InChiKey: UQYCSQBIUQOJGO-ZNJATFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  178.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kameyama, Akihiko; Ishida, Hideharu; Kiso, Makoto, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 641 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Neolactotetraose Glycoside Suitable for Enzymatic Elaboration to the Sialyl Lewis X Stage

  摘要：

  A tetrasaccharide glycoside comprising the core of the sialyl Lewis X structure was synthesized from "building-block" derivatives of the component sugar units. Initially 2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)-[2',1':4,5]-2-oxazoline (1) was coupled to the known 2-(trimethylsilyl) ethyl 2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-beta-D-lactoside to give a trisaccharide glycoside (3) in 60% yield. De-O-acetylation, benzylidenation, benzylation, and reductive opening of the benzylidene acetal function of 6 gave a derivative having OH-4" open. This derivative was coupled with tetra-O-acetyl-alpha-D-galactosyl bromide to give a tetrasaccharide in 62% yield, and the product was de-O-acetylated and de-O-benzylated to give the target compound, 2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranoside (11).

  DOI：

  10.1080/07328309808002327

文献信息

• Stereoselective synthesis of sialyl-lactotetraosylceramide and sialylneolactotetraosylceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84197-3

  日期：1990.4

  3)-6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosid e (1), via benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group with methylthiotrimethylsilane. Coupling of 2-(trimethylsilyl) ethyl 2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-beta-D-lactoside (8), prepared from 2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-lactoside (5) via selective 3'-O-(4-methoxybenzylation), benzylation, and

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由
• Total synthesis of sialyl lactotetraosyl ceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85136-5

  日期：1989.10

  Synthese du compose du titre a partir d'O-β-D-galactopyranosyl-4 O-trimethylsilyl-2' ethyl-1 glucopyranoside et de desoxy-2 phthalimido-2 tri-O-acetyl-3,4,6 glucopyranoside et de N-acetyl O-[O-benzoyl-6 O-trimethylsilyl-2' ethyl-1 β-D-galactopyranosidyl-3]-2 neuraminoate de methyle

  滴定合成部分d'O-β-D-吡喃半乳糖基-4 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1吡喃葡萄糖苷等和脱氧2邻苯二甲酰亚胺2三-O-乙酰基-3,4,6吡喃葡萄糖苷等N-乙酰基O- [O-苯甲酰基-6 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1β-D-吡喃半乳糖苷基-3] -2神经氨基酸酯
• Synthesis of Lacto‐ and Neolacto‐series Ganglioside Analogs Containing <i>N</i>‐Glycolylneuraminic Acid: Probes for Investigation of Specific Receptor Structures Recognized by Influenza A Viruses
  作者：Kyoko Fukunaga、Tsuyoshi Toyoda、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1081/car-120026602

  日期：2003.12.31

  Sialic acids are essential components of host‐cell surface receptors for infection of influenza virus. To investigate the specific receptor structures recognized by various influenza A viruses, a series of lacto‐ and neolacto‐series ganglioside analogs containing N‐glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) have been synthesized. The pentasaccharide structures of Neu5Gc‐α‐(2→3)/(2→6)‐lactotetraose (IV3(6)Neu5GcLcOse)

  唾液酸是感染流感病毒的宿主细胞表面受体的重要组成部分。为了研究各种甲型流感病毒识别的特定受体结构，已合成了一系列含有N-羟乙酰神经氨酸（Neu5Gc）的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物。Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖四糖（IV3（6）Neu5GcLcOse）和Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳清四糖（IV3（6 ）Neu5GcnLcOse）是通过分别用Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-Gal三氯乙酰亚氨酸盐供体（1和21）对适当保护的三糖受体（2A和2B）进行糖基化而构建的。在4、11、23，将三氯乙亚氨酸酯组中的30和30分别提供了一系列Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖和新乳糖四糖供体（7、13、26和33），并与2-（十四烷基）偶联。十六烷醇（8），得到相应的糖脂（9、14、27和34）。最后，完全除去O-酰基和将甲基酯基皂化得到所需的神
• Total synthesis of sialyl Lewis X
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80171-i

  日期：1991.1