(-)-trans-2(R),3(R)-bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane | 57637-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-trans-2(R),3(R)-bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane
• 英文别名: [1R,2R]-1,2-Bis(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropane；(1R-trans)-3-methylene-1,2cyclopropanedimethanol；trans-2(R),3(R)-Bis-(hydroxymethyl)-methylencyclopropan；rac-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylidenecyclopropyl]methanol；[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylidenecyclopropyl]methanol
• CAS: 57637-10-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SUAJNHGXHTVCFN-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  200.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-2(R),3(R)-bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (2S-trans)-2,3-bis[(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  有效合成受保护的（2s，3s）-2,3-双（羟甲基）环丁酮，是合成氧杂环丁烷的手性碳环类似物的关键中间体

  摘要：

  由Feist's酸制备了保护形式的（2S，3S）-2,3-双（羟甲基）环丁酮，这是合成手性碳环氧杂环丁烷类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97127-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Feist's acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-trans-2(R),3(R)-bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  有效合成受保护的（2s，3s）-2,3-双（羟甲基）环丁酮，是合成氧杂环丁烷的手性碳环类似物的关键中间体

  摘要：

  由Feist's酸制备了保护形式的（2S，3S）-2,3-双（羟甲基）环丁酮，这是合成手性碳环氧杂环丁烷类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97127-2

文献信息

• Mechanistic Insight into the Spirocyclopropane Isoxazolidine Ring Contraction
  作者：Stefan Diethelm、Franziska Schoenebeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol403693t

  日期：2014.2.7

  A mechanistic study of the ring contraction of spirocyclopropane isoxazolidines to form β-lactams is reported. Based on experimental and computational investigations, we propose a concerted mechanism that proceeds with retention of configuration during cyclopropane cleavage.

  报道了螺环丙烷异恶唑烷形成β-内酰胺的环收缩的机理研究。基于实验和计算研究，我们提出了一种协同机制，可在环丙烷裂解过程中保持构型。
• Process for the preparation of an antiviral agent
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05525726A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+) -.alpha.-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylene -cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-.alpha.-methylbenzyl-amine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.alpha.)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸与(R)-(+)-α-甲基苄胺反应，生成(1R-trans)-3-甲烯基-环丙烷-1,2-二羧酸，以及(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可以转化为(1R-trans)-3-甲烯基-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯，这是制备抗病毒药物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的中间体。改进的工艺还可以从分离中回收混合型费斯特酸。
• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• Reactions of co-ordinated ligands. Part XIV. Regiospecific thermal rearrangements of tetracarbonyl-η²-[3-methylene-exo-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one]iron(<scp>0</scp>) and tricarbonyl-η⁴-[3-methylene-endo-4-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one]iron(<scp>0</scp>) complexes: the mechanisms of metalpromoted 1,3-hydrogen shifts
  作者：Michael Green、Russell P. Hughes

  DOI：10.1039/dt9760001907

  日期：——

  H)-one]iron complexes (1) rearrange regiospacifically at 35°via a 1,3-hydrogen shift to yield the corresponding substituted tricarbonyl(l,3-diene)iron complexes (4). Tricarbonyl-η4-[3-methylene-endo-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one]iron(0) complexes (2) also rearrange regiospecifically at 35 °C to yield a 1 : 2.3 mixture of (5) and (6), isomeric with (4). Use of optically active complexes (+)-(1a) and

  四羰-η 2 - [3-亚甲基-外-4- vinyldihydrofuran-2（3 ħ） -酮]铁配合物（1）的重排regiospacifically在35℃经由1,3-氢转移，得到相应的取代的三羰基（升，3-二烯）铁络合物（4）。三羰基-η 4 - [3-亚甲基-内-4- vinyldihydrofuran-2（3 ħ） -酮]铁（0）配合物（2）还在35°C时进行区域特异性重排，以生成（5）和（6）的1：2.3混合物，与（4）异构。旋光配合物（+）-（1a）和（+）-（2a）的使用将（+）-（1a）的重排定义为随着大量消旋作用的进行，但保留了绝对构型的轻微保留和（+ ）-（2a）进行配置反转。报道了配合物（2）的异构化的动力学结果，并参考它们关于金属促进的烯烃异构化反应机理的含义对所有结果进行了讨论。提出了一种新的“σ-烯丙基金属氢化物”机制作为低能异构化途径。
• Carbocyclic nucleoside analogs
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0366059A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of the formula: wherein A is a purin-9-yl group, a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group, a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; E is hydrogen, -CH20H or -OH; and G and D are independently selected from hydrogen, C1 to C10 alkyl, -OH, -CH20H, -CH2OR20 wherein R20 is C1 to C6 alkyl, -CH2OC(O)R21 wherein R21 is C1 to C10 alkyl, -CH2OC(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids and R23 is hydrogen or -C(O)CH(R24)(NH2) wherein R24 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids, -CH2SH, -CHzCI, -CH2F, -CH2Br, -CH2I, -C-(O)H, -CH2CN, -CH2N3, -CH2NR1R2, -CO2R1, -CH2CH20H, -CH2CH2OR20 wherein R20 is as defined above, -CH2CH20C(O)R21 wherein R21 is as defined above -CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 and R23 are as defined above -CH2CH2PO3H2, -CH2OPO3H2, -OCH2PO3H2 and -CH2CO2R3 wherein R, and R2 are independently selected from hydrogen and C1 to C10 alkyl and R3 is hydrogen, C1 to C10 alkyl carboxyalkyl or aminoalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的化合物： 其中 A 是嘌呤-9-基团、嘌呤-9-基团的杂环异构体、嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环异构体；E 是氢、-CH20H 或 -OH；G和D独立地选自氢、C1至C10烷基、-OH、-CH20H、-CH2OR20（其中R20为C1至C6烷基）、-CH2OC(O)R21（其中R21为C1至C10烷基）、-CH2OC(O)CH(R22)(NHR23)，其中 R22 是任何天然氨基酸的侧链，R23 是氢或-C(O)CH(R24)(NH2)，其中 R24 是任何天然氨基酸的侧链，-CH2SH、-CHzCI、-CH2F、-CH2Br、-CH2I、-C-(O)H、-CH2CN、-CH2N3、-CH2NR1R2、-CO2R1、-CH2CH20H、-CH2CH2OR20（其中 R20 如上定义）、-CH2CH20C(O)R21（其中 R21 如上定义）、-CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23)（其中 R22 和 R23 如上定义）、-CH2CH2PO3H2、-CH2OPO3H2、-OCH2PO3H2 和 -CH2CO2R3 其中 R 和 R2 独立地选自氢和 C1 至 C10 烷基，R3 为氢、C1 至 C10 烷基羧基或氨基烷基；或其药学上可接受的盐。