2-cyclohexyl-8-aminoquinoline | 716328-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-8-aminoquinoline
• 英文别名: 8-amino-2-cyclohexylquinoline；2-cyclohexylquinolin-8-amine
• CAS: 716328-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: BRNGTXITIQIEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-8-aminoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基叠氮化物 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898

文献信息

• 一种手性喹啉胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108707144B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种式(1)所示手性喹啉胺化合物，并公开了一种简便的制备方法。本发明提供的式(1)所示喹啉胺化合物可用于制备手性有机硼酯化合物。本发明提供的手性噁唑啉或咪唑啉苯基喹啉胺化合物与过渡金属MY’n原位络合物可作为均相催化剂，催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳原子双键上进行不对称硼氢化的加成用于制备手性有机硼化合物，用于不对称硼氢化作用优选的前手性不饱和化合物是苯乙烯类化合物。可根据本发明制备的手性有机硼酯化合物是一种重要的有机合成中间体，特别是在药物制剂、香料和增香剂、农用化学品的生产方面。
• Synthesis, Characterization, and Ethylene Oligomerization of Nickel Complexes Bearing <i>N</i>-((Pyridin-2-yl)methylene)quinolin-8-amine Derivatives
  作者：Wen-Hua Sun、Kefeng Wang、Katrin Wedeking、Dongheng Zhang、Shu Zhang、Jingjing Cai、Yan Li

  DOI：10.1021/om700440v

  日期：2007.9.1

  A series of nickel complexes ligated by N-((pyridin-2-yl)methylene)quinolin-8-amine derivatives were synthesized by one-pot reaction of 8-aminoquinolines, 1-(pyridine-2-yl) ketones, and nickel halides and characterized by elemental and spectroscopic analyses along with X-ray diffraction analyses. These nickel complexes exhibit two kinds of structures, namely, dimeric with octahedral-coordinated geometry

  通过8-氨基喹啉，1-（吡啶-2-基）酮和镍的一锅反应合成了一系列与N -（（吡啶-2-基）亚甲基）喹啉-8-胺衍生物连接的镍配合物。卤化物，通过元素分析和光谱分析以及X射线衍射分析进行表征。这些镍配合物在其固态下表现出两种结构，即具有八面体配位的几何形状的二聚体和具有变形的三角-双锥体的几何结构的单体。这些Ni（II）配合物被Et 2 AlCl活化，表现出良好的乙烯低聚催化活性，在含Cy 3的催化体系中观察到的活性高达4.9×10 7 g mol -1（Ni）h -1。P作为辅助配体。仔细研究了取代基的空间和电子影响以及不同催化条件的影响。特别地，检查了反应性和辅助R 3 P配体之间的相关性。
• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• Manipulating electron transfer – the influence of substituents on novel copper guanidine quinolinyl complexes
  作者：Joshua Heck、Fabian Metz、Sören Buchenau、Melissa Teubner、Benjamin Grimm-Lebsanft、Thomas P. Spaniol、Alexander Hoffmann、Michael A. Rübhausen、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1039/d2sc02910c

  日期：——

  electron transfer properties of the corresponding copper complexes. Substituents with different steric or electronic influences were chosen. The effects on the properties of the copper complexes were studied applying different experimental and theoretical methods. The molecular structures of the bis(chelate) copper complexes were examined in the solid state by single-crystal X-ray diffraction and in

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。
• Iron(II) and cobalt(II) complexes bearing N-((pyridin-2-yl)methylene)-quinolin-8-amine derivatives: Synthesis and application to ethylene oligomerization
  作者：Kefeng Wang、Katrin Wedeking、Weiwei Zuo、Dongheng Zhang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.12.030

  日期：2008.3

  A series of tridentate N boolean AND N boolean AND N iron(II) and cobalt(II) complexes containing N-((pyridin-2-yl) methylene)-quinolin-8-amine derivatives were synthesized and characterized by elemental and spectroscopic analyses. The molecular structure of 1a was con. rmed by X-ray diffraction analyses. On treatment with modified methylaluminoxane, these metal complexes exhibited good catalytic activities up to 2.8 x 10(6) g mol(-1)(Fe) h(-1) for ethylene oligomerization, and butenes were the major products with nice selectivity for 1-C-4. The steric and electronic effects on catalytic activities of metal complexes were carefully investigated as well as the influence of various reaction parameters. In the catalytic system, Fe(II) complexes performed better catalytic activities than their Co(II) analogues. With ligands having bulky substituents, the better catalytic activity was observed in catalytic system of Fe(II) complex, however, the lower catalytic activity was obtained in catalytic system of Co(II) complexes. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.