1-methyl-2-phenyl-3-(1,3-diphenylpent-1-yn-3-yl)-1H-indole | 1251926-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(1,3-diphenylpent-1-yn-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylpent-1-yn-3-yl)-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 1251926-47-2
• 化学式: C₃₂H₂₇N
• 分子量: 425.573
• InChiKey: JJKFBWMPQVKCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-3-(1,3-diphenylpent-1-yn-3-yl)-1H-indole 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(3-ethyl-1-phenyl-1H-inden-2-yl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-吲哚迁移引发的金（I）催化3-炔丙酯的串联反应合成各种含吲哚的支架：范围和计算研究

  摘要：

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201001162
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 、 1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(1,3-diphenylpent-1-yn-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055