1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol | 59738-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1-pentyn-3-ol
• CAS: 59738-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: VWWIOXWPPIIOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  388.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2,2-Dimethyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-溴苯乙烯可烯化酮的无过渡金属无α-乙烯基化

  摘要：

  通过使用β-溴苯乙烯和KO t Bu / NMP系统开发了可烯化酮的α-乙烯基化。以优异的产率和选择性获得了E构型的β，γ-不饱和酮。通过一锅功能化，通过用烷基，烯丙基，苄基和炔丙基卤化物捕获中间二烯酸酯以生成季中心，进一步突出了合成的可能性。据信所报道的转化涉及苯乙炔和炔丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04004
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-溴苯乙烯可烯化酮的无过渡金属无α-乙烯基化

  摘要：

  通过使用β-溴苯乙烯和KO t Bu / NMP系统开发了可烯化酮的α-乙烯基化。以优异的产率和选择性获得了E构型的β，γ-不饱和酮。通过一锅功能化，通过用烷基，烯丙基，苄基和炔丙基卤化物捕获中间二烯酸酯以生成季中心，进一步突出了合成的可能性。据信所报道的转化涉及苯乙炔和炔丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04004

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Unexpected iron(iii) chloride-catalysed dimerisation of 1,1,3-trisubstituted-prop-2-yn-1-ols as an expedient route to highly conjugated indenes
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/c003522j

  日期：——

  A method to prepare highly conjugated indenes efficiently by iron(III) chloride-catalysed dimerisation of trisubstituted propargylic alcohols under very mild conditions at room temperature is described. The reactions are rapid and operationally straightforward, giving the indene products in good yields and regioselectivity.

  一种高效制备高共轭茚的方法，通过在室温下非常温和的条件下，以三氯化铁为催化剂，对三取代炔丙醇进行二聚反应来实现。该反应迅速且操作简便，能够以良好的产率和区域选择性得到茚产物。
• Zn(Salen)-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Ketones
  作者：Tsutomu Katsuki、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2004-829057

  日期：——

  An in situ generated Zn complex of salen ligand 4 was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric addition reaction of an alkynylzinc reagent to various ketones. For example, addition of phenylacetylene to 3,3-dimethyl-2-butanone using the Zn complex as catalyst showed enantioselectivity as high as 91% ee.

  发现原位生成的 salen 配体 4 的 Zn 配合物可用作炔基锌试剂与各种酮的不对称加成反应的有效催化剂。例如，使用 Zn 配合物作为催化剂将苯乙炔加成到 3,3-二甲基-2-丁酮中显示出高达 91% ee 的对映选择性。
• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。