(2S,3R)-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-3-<(tri-i-propylsilyl)oxy>butan-1-ol | 152996-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-3-<(tri-i-propylsilyl)oxy>butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-({[(p-methoxybenzyl)oxy]methoxy}methyl)-3-[(tri-i-propylsilyl)oxy]butan-1-ol；(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxymethyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-1-ol
• CAS: 152996-69-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: QLPCGOGHHXVZPF-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-3-<(tri-i-propylsilyl)oxy>butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 jones reagent 、 titanium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备碳青霉烯的关键中间体，从不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始

  摘要：

  从合成的不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）4对映体和非对映选择性地制备了4-非取代的2-氮杂环丁酮3a，b，它们是合成碳青霉烯抗生素的有用中间体，是一种通过生物方法获得的新手性结构单元。关键步骤是将Me 2 CuLi高度非对映选择性地添加到4中（最小比率= 95：5），以及在存在（t Pr）3 Si醚的情况下，通过使用a进行t BuMe 2 Si醚的区域选择性解封闭。新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87214-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-<<(t-butyldimethyl)silyl>oxy>-3-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-2-butanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-3-<(tri-i-propylsilyl)oxy>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备碳青霉烯的关键中间体，从不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始

  摘要：

  从合成的不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）4对映体和非对映选择性地制备了4-非取代的2-氮杂环丁酮3a，b，它们是合成碳青霉烯抗生素的有用中间体，是一种通过生物方法获得的新手性结构单元。关键步骤是将Me 2 CuLi高度非对映选择性地添加到4中（最小比率= 95：5），以及在存在（t Pr）3 Si醚的情况下，通过使用a进行t BuMe 2 Si醚的区域选择性解封闭。新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87214-8

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of a key intermediate for carbapenem synthesis starting from asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87214-8

  日期：1993.8

  4-Unsubstituted 2-azetidinones 3a,b, which are useful intermediates for the synthesis of carbapenem antibiotics, have been enantiospecifically and diastereoselectively prepared starting from asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)4, a new chiral building block obtained through biological methods. The key steps are the highly diastereoselective addition of Me2CuLi to 4 (diast. ratio = 95

  从合成的不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）4对映体和非对映选择性地制备了4-非取代的2-氮杂环丁酮3a，b，它们是合成碳青霉烯抗生素的有用中间体，是一种通过生物方法获得的新手性结构单元。关键步骤是将Me 2 CuLi高度非对映选择性地添加到4中（最小比率= 95：5），以及在存在（t Pr）3 Si醚的情况下，通过使用a进行t BuMe 2 Si醚的区域选择性解封闭。新颖的方法。