N_a-acetyl-N_b-methoxycarbonyltryptamine | 88368-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_a-acetyl-N_b-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: methyl (2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；N-acetyl-N'-(methoxycarbonyl)tryptamine；Methyl (2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；methyl N-[2-(1-acetylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 88368-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ICGFHLYLZVBNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  439.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-acetyl-N_b-methoxycarbonyltryptamine 在 potassium nitrite 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 N_a-acetyl-N_b-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• Taniguchi, Mikio; Gonsho, Akinori; Nakagawa, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1856 - 1865
  作者：Taniguchi, Mikio、Gonsho, Akinori、Nakagawa, Masako、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• CN115286634
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nitrite-catalyzed economic and sustainable bromocyclization of tryptamines/tryptophols to access hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles/tetrahydrofuroindolines in batch and flow
  作者：Xiao Xiao、Biao Chen、Jia-Wei Li、Jun-Bo Zheng、Xu Wang、Hang Zhao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109280

  日期：2024.7

  A highly efficient and concise bromocyclization has been successfully achieved, in which tryptamine/tryptophol derivates can be transformed to valuable HPI/TFI scaffolds with economic and green manners. Moreover, a controllable cascade transformation of bromocyclization and aromatic bromination has also been smoothly achieved to form dibrominated HPIs and TFIs. Production could be successfully scaled

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。