methyl (3aR,8bS)-5-bromo-8b-[3-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]indol-1-yl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1289064-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,8bS)-5-bromo-8b-[3-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]indol-1-yl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1289064-71-6
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₄O₄
• 分子量: 513.391
• InChiKey: FTDABIAIJFMASD-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,8bS)-5-bromo-8b-[3-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]indol-1-yl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (+)-psychotrimine
  参考文献：
  名称：

  (+)-灵芝胺的全合成指导结构解析

  摘要：

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201008048
• 作为产物：
  描述：

  Nb-methoxycarbonyl-7-bromo-D-tryptophan methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (3aR,8bS)-5-bromo-8b-[3-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]indol-1-yl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-灵芝胺的全合成指导结构解析

  摘要：

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201008048

文献信息

• Total Synthesis Guided Structure Elucidation of (+)‐Psychotetramine
  作者：Klement Foo、Timothy Newhouse、Ikue Mori、Hiromitsu Takayama、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201008048

  日期：2011.3.14

  Solving the puzzles: Total synthesis played a key role in the elucidation of the stereochemistry and verification of the constitution of the complex polymeric natural product psychotetramine. The route features three powerful assembly processes that enabled four rounds of total synthesis‐guided structure determination. The pursuit of this alkaloid also led to an improved procedure for indole–aniline

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。