1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthraquinone | 155534-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthraquinone
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-diethano-anthracene-9,10-dione；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4;5,8-diaethano-anthracen-9,10-dion；Pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),4(9)-diene-3,10-dione
• CAS: 155534-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BULQVKYPKTVQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthraquinone 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 羟胺 、 sodium bromide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 di[10-bromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthryl]ketimine
  参考文献：
  名称：

  三重态二[1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8-二（乙基）蒽]卡宾的产生，表征和动力学。

  摘要：

  标题卡宾是通过光解相应的重氮前体而生成的，并通过光谱学方法进行了研究，例如，低温下在基质中的电子顺磁共振（EPR）和UV / vis光谱学，以及室温下在溶液中的激光闪光光解。产品分析。将结果与三链体二（2,3,5,6-四甲基苯基）卡宾（一种开链对应物）进行了比较，结果表明，与开链相反，双环烷基对三线态卡宾起着相当好的动力学保护作用对应。首次实现了在正常条件下具有半秒以上半衰期的全烃三线态卡宾的形成。

  DOI：

  10.1021/jo001418i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,9aR,10aS)-dodecahydro-1,4:5,8-diethanoanthracene-9,10-dione 在 硝酸 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 247,274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient preparation of quinones via the catalytic autoxidation of hydroquinones with nitrogen oxides
  作者：Rajendra Rathore、Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76211-3

  日期：1994.2

  An efficient, inexpensive, catalytic method for the autoxidation of hydroquinones utilizes the gaseous (NOx) catalyst which allows a simple workup procedure for quinone isolation merely by solvent removal.

  一种有效，廉价的对苯二酚自动氧化的催化方法利用了气态（NO x）催化剂，该方法允许简单的后处理步骤，仅通过去除溶剂即可分离出醌。
• Bis[1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthryl]carbene. The first all-hydrocarbon triplet diphenylcarbene having a half-life over one second under normal conditions
  作者：Hideo Tomioka、Hidetaka Itakura、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1039/a706663e

  日期：——

  Bicyclo[2.2.2]octyl groups are demonstrated to be very effective kinetic protectors for triplet carbenes.

  双环[2.2.2]八烷基团被证明是三重态碳烯的非常有效的动力保护剂。
• Rathore, Rajendra; Bosch, Eric; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1157 - 1166
  作者：Rathore, Rajendra、Bosch, Eric、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Catalysis of Hydroquinone Autoxidation with Nitrogen Oxides
  作者：E. Bosch、R. Rathore、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00088a039

  日期：1994.5

  An efficient catalytic method is described for the preparative conversion of hydroquinones to quinones with dioxygen under mild conditions. The use of the gaseous nitrogen oxide (NOx) catalyst allows a simple workup procedure for the isolation of quinones in essentially quantitative yields by merely removing the low-boiling solvent dichloromethane in vacuo. The mechanism of the catalytic autoxidation of hydroquinones is ascribed to the critical role of nitrosonium (NO+) in the one-electron oxidation of hydroquinone, followed by the reoxidation of the reduced nitric oxide (NO) with dioxygen. An extensive series of complex interchanges among various NOx species in nitrogen-(V), -(IV), -(III), and -(II) oxidation states, coupled with stepwise oxidation of hydroquinone via a successive series of one-electron/proton transfers, form the critical components of the catalytic cycle.
• Rathore Rajendra, Bosch Eric, Kochi Jay K., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 9, S 1335-1338
  作者：Rathore Rajendra, Bosch Eric, Kochi Jay K.

  DOI：——

  日期：——