3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩 | 53255-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩
• 中文别名: 3,4-二溴噻吩[2,3-B]噻吩
• 英文名称: 3,4-dibromothieno<2,3-b>thiophene
• 英文别名: Dibromthieno<2,3-b>thiophen；3,4-dibromothieno[2,3-b]thiophene；3,4-dibromo-thieno[2,3-b]thiophene；3,4-dibromo-thieno[2,3-]thiophene
• CAS: 53255-78-0
• 化学式: C₆H₂Br₂S₂
• 分子量: 298.022
• InChiKey: BUGQRBSPOFSLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0 to 135.0 °C
• 沸点：
  349.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dibromothieno[2,3-b]thiophene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 53255-78-0
分子式： C6H2Br2S2
3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
133°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以14%的产率得到2,3,6,7-tetrathiabenzo<1,3-cd:4,6-c'd'>dipentalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of 2,3,6,7-Tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c′d′]dipentalene and Its Methyl, Ethyl, Methylthio, and Ethylthio Derivatives: Novel Fused Polynuclear Heteroarenes

  摘要：

  标题为异芳基（TBD）的与苝等电子的化合物通过噻吩[2,3-b]噻吩的二聚化合成。此外，1,4,5,8-四甲基、四乙基、四(甲硫基)和四(乙硫基)衍生物很容易从TBD获得。TBD的X射线晶体学分析表明分子结构非常平面且对称，但在键角上存在应变。晶体结构包含鲱骨型柱叠堆积与柱间杂原子相互作用。TBD显示与苝相同的氧化电位，并且与苝一样，形成碘络合物，具有相对较高的电导率0.11 S cm−1。另一方面，所有TBD衍生物形成的碘络合物导电性差。此外，TBD及其衍生物与强电子受体（如7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQF4）、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）和1,1,2,3,4,4-六氰基-1,3-丁二烯（HCBD））形成电荷转移络合物。然而，这些π-络合物大多导电性较低。TBD电解产生粉末状导电聚合物，而四(甲硫基)TBD电解生成具有10−3 S cm−1数量级导电性的晶体自由基阳离子盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2033
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of 2,3,6,7-Tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c′d′]dipentalene and Its Methyl, Ethyl, Methylthio, and Ethylthio Derivatives: Novel Fused Polynuclear Heteroarenes

  摘要：

  标题为异芳基（TBD）的与苝等电子的化合物通过噻吩[2,3-b]噻吩的二聚化合成。此外，1,4,5,8-四甲基、四乙基、四(甲硫基)和四(乙硫基)衍生物很容易从TBD获得。TBD的X射线晶体学分析表明分子结构非常平面且对称，但在键角上存在应变。晶体结构包含鲱骨型柱叠堆积与柱间杂原子相互作用。TBD显示与苝相同的氧化电位，并且与苝一样，形成碘络合物，具有相对较高的电导率0.11 S cm−1。另一方面，所有TBD衍生物形成的碘络合物导电性差。此外，TBD及其衍生物与强电子受体（如7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQF4）、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）和1,1,2,3,4,4-六氰基-1,3-丁二烯（HCBD））形成电荷转移络合物。然而，这些π-络合物大多导电性较低。TBD电解产生粉末状导电聚合物，而四(甲硫基)TBD电解生成具有10−3 S cm−1数量级导电性的晶体自由基阳离子盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2033

文献信息

• Cu-Catalyzed Dehydrogenative C–O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes
  作者：Koichi Mitsudo、Yoshiaki Kobashi、Kaito Nakata、Yuji Kurimoto、Eisuke Sato、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01256

  日期：2021.6.4

  first Cu-catalyzed dehydrogenative C–O cyclization for the synthesis of furan-fused thienoacenes is described. A variety of heteroacenes including a thieno[3,2-b]furan or a thieno[2,3-b]furan skeleton were synthesized by intramolecular C–H/O–H coupling. The use of a mixed solvent of N-methyl-2-pyrrolidone, ethylene glycol monomethyl ether, and toluene was essential for suppressing side reactions and

  描述了第一个用于合成呋喃稠合噻吩并的铜催化脱氢 C-O 环化反应。通过分子内C-H/O-H偶联合成了多种杂并苯，包括噻吩并[3,2- b ]呋喃或噻吩并[2,3- b ]呋喃骨架。N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单甲醚和甲苯的混合溶剂的使用对于抑制副反应和有效促进反应是必不可少的。还进行了双 C-O 环化以提供高度 π 膨胀的呋喃稠合噻吩。
• NOVEL THIENOTHIOPHENE COMPOUNDS FOR LONG-ACTING INJECTABLE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20200017529A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention provides compounds useful for the treatment of opioid dependence, alcohol dependence, alcohol use disorder, or the prevention of relapse to opioid dependence in a subject in need thereof. Related pharmaceutical compositions and methods are also provided herein.

  本发明提供了一种用于治疗阿片类药物依赖、酒精依赖、酒精使用障碍或预防需要此类治疗的患者复发阿片类药物依赖的化合物。同时，本发明还提供了相关的药物组合和方法。
• [EN] MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF THIENO[2,3-b]THIOPHENE<br/>[FR] MONOMERES, OLIOGOMERES ET POLYMERES DE THIENO[2,3-B]THIOPHENE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006021277A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to novel mono-, oligo and polymers of thieno[2,3-b]thiophene of structure (I), to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like LCDs, optical films, FETs or OFETs for TFT-LCDs and IC devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays or photovoltaic or sensor devices, and further relates to a FET, light emitting device or ID tag comprising the novel polymers.

  本发明涉及一种新型噻吩[2,3-b]噻吩的单体、寡聚物和聚合物，其结构式为(I)，其用作半导体或电荷传输材料，在LCD、光学膜、FET或OFET等光学、电光或电子器件中，用于TFT-LCD和RFID标签等IC器件，以及用于平板显示器中的电致发光器件、光伏或传感器器件，并且还涉及包含新型聚合物的FET、发光器件或ID标签。
• MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF THIENO[2,3-b]THIOPHENE
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20090072200A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to novel mono-, oligo and polymers of thieno[2,3-b]thiophene, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like LCDs, optical films, FETs or OFETs for TFT-LCDs and IC devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays or photovoltaic or sensor devices, and further relates to a FET, light emitting device or ID tag comprising the novel polymers.

  本发明涉及到噻吩[2,3-b]噻吩的新型单体、寡聚体和聚合物，以及它们在光学、电光或电子器件中作为半导体或电荷传输材料的用途，如液晶显示器、光学薄膜、场效应晶体管或有机场效应晶体管用于薄膜晶体管液晶显示器和RFID标签等IC器件，以及在平板显示器中用于电致发光器件或光伏或传感器器件，并且还涉及到包含这些新型聚合物的场效应晶体管、发光器件或ID标签。
• Monomers, oligomers and polymers of thieno[2,3-b]thiophene
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US08114316B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to novel mono-, oligo and polymers of thieno[2,3-b]thiophene, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like LCDs, optical films, FETs or OFETs for TFT-LCDs and IC devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays or photovoltaic or sensor devices, and further relates to a FET, light emitting device or ID tag comprising the novel polymers.

  该发明涉及一种新型的噻吩[2,3-b]噻吩的单体、寡聚物和聚合物，以及它们在光学、电光或电子设备中的应用，如液晶显示器、光学膜、场效应晶体管或有机场效应晶体管用于薄膜晶体管液晶显示器和射频识别标签等集成电路设备、扁平面显示器中的电致发光器件或光伏或传感器器件，并且涉及一种包含该新型聚合物的场效应晶体管、发光器件或身份标签。